6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,1'-4,6-di-O-isopropylidenesucrose | 98870-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,1'-4,6-di-O-isopropylidenesucrose
• CAS: 98870-84-9
• 化学式: C₃₄H₄₈O₁₁Si
• 分子量: 660.834
• InChiKey: ASGGAHQTACFSAP-HOYGPYMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  134.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,1'-4,6-di-O-isopropylidenesucrose 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以5.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6,1'，3'-，2,6,1'-，1'，3'，6'-和2,1'，6'-三-O-苯甲酰蔗糖的合成

  摘要：

  摘要通过三种途径合成了6,1'，3'-Tri-O-苯甲酰蔗糖（1）。3,6'-二-O-乙酰基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖1-3的单苯甲酰化得到3,6'-二-O-乙酰基-3'-O-苯甲酰基-2， 1'：4，6-二-O-异丙基亚乙基蔗糖。除去缩醛基团并进行二苯甲酰化，得到3,6'-二-O-乙酰基-6,1'，3'-三-O-苯甲酰基蔗糖（5）。使用三氟乙酸对5进行选择性脱乙酰，得到1。6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖通过与上述相似的反应顺序转化为1。1的三步合成涉及6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基蔗糖4的三苯甲酰化。通过该途径也合成了2,6,1'-Tri-O-苯甲酰基蔗糖。通过4，6-O-异亚丙基亚丙基蔗糖的三苯甲酰化合成1，3，6，3-O-苯甲酰基蔗糖和2，1，，6′-三-O-苯甲酰基蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90017-5
• 作为产物：
  描述：

  2,1':4,6-di-O-isopropylidene sucrose 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以23%的产率得到(2S,3S,4S,4a'R,5R,5a'S,11a'S,12'S,12a'S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2',2',10',10'-tetramethyloctahydro-3H,8'H-spiro[furan-2,7'-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,6]trioxocine]-3,12'-diol
  参考文献：
  名称：

  6,1'，3'-，2,6,1'-，1'，3'，6'-和2,1'，6'-三-O-苯甲酰蔗糖的合成

  摘要：

  摘要通过三种途径合成了6,1'，3'-Tri-O-苯甲酰蔗糖（1）。3,6'-二-O-乙酰基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖1-3的单苯甲酰化得到3,6'-二-O-乙酰基-3'-O-苯甲酰基-2， 1'：4，6-二-O-异丙基亚乙基蔗糖。除去缩醛基团并进行二苯甲酰化，得到3,6'-二-O-乙酰基-6,1'，3'-三-O-苯甲酰基蔗糖（5）。使用三氟乙酸对5进行选择性脱乙酰，得到1。6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖通过与上述相似的反应顺序转化为1。1的三步合成涉及6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基蔗糖4的三苯甲酰化。通过该途径也合成了2,6,1'-Tri-O-苯甲酰基蔗糖。通过4，6-O-异亚丙基亚丙基蔗糖的三苯甲酰化合成1，3，6，3-O-苯甲酰基蔗糖和2，1，，6′-三-O-苯甲酰基蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90017-5