1-phenyl-5-(but-3-yn-1-yl)-1H-1,2,3-triazole | 943593-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(but-3-yn-1-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-But-3-ynyl-1-phenyltriazole
• CAS: 943593-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: GDRALZHTUNUEMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  351.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(but-3-yn-1-yl)-1H-1,2,3-triazole 、 1-叠氮基-2-硝基苯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称Bis-1 H -1,2,3-三唑的新颖“多米诺点击法”

  摘要：

  芳基叠氮化物1用烯丙基溴化镁（2）处理以生成多米诺骨牌的1,5-二取代的丁炔基-1 H -1,2,3-三唑3，在Cu I催化下，芳基与1,3-双极性环加成叠氮化物4以定量产率提供了新型的bis-1 H -1,2,3-三唑5（方案1和表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790242
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)samarium(III) 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 叔丁胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-5-(but-3-yn-1-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Ln[N(SiMe3)2]3-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides leading to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles: new mechanistic features

  摘要：

  首例稀土金属催化的末端炔烃与叠氮化合物的环加成反应，生成1,5-二取代的1,2,3-三唑，已被报道。初步研究表明，这一环加成反应展现出前所未有的机理特征，涉及串联的阴离子级联环化和反式加成穿过碳碳三键。

  DOI：

  10.1039/c3cc42534g

文献信息

• Domino Addition/N-C Heterocyclization of Azides with Allenyl Magnesium Bromide: Rapid Synthesis of 5-Butynyl-1,2,3-triazoles
  作者：H. Kumar、Syed Shafi、Abid Banday、Tabasum Ismail

  DOI：10.1055/s-2007-977435

  日期：2007.4

  1,5-Disubstituted 1,2,3-triazoles are formed through a novel domino reaction involving the addition of aromatic azides to an excess of allenylmagnesium bromide with concomitant N-C heterocyclization followed by the addition of another mole of allenylmagnesium species to generate the terminal acetylenic product in moderate to high yields.

  1,5-二取代的1,2,3-三唑通过一种新颖的多步反应形成，该反应涉及芳香烯基叠氮化物与过量的丙炔镁溴化物的加成，同时进行N-C杂环化，再加上另一摩尔的丙炔镁物种，以产生终端炔烃产物，产率中等到高。
• A novel domino-click approach for the synthesis of sugar based unsymmetrical bis-1,2,3-triazoles
  作者：Bhupinder Singh Arora、Syed Shafi、Swarn Singh、Tabasum Ismail、H.M. Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.021

  日期：2008.1

  bromide to generate 1,5-disubstituted-butynyl-N-aryl or N-glycosyl-1,2,3-bistriazoles in a domino fashion. Upon Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with sugar azides, these compounds afford novel unsymmetrical bis-1,2,3-triazoles in high yields.

  用烯丙基溴化镁处理芳基或叠氮化物，以多米诺方式生成1,5-二取代的丁炔基-N-芳基或N-糖基-1,2,3-双三唑。在Cu（I）与糖叠氮化物催化的1,3-偶极环加成反应后，这些化合物以高收率提供了新型不对称双1,2,3-三唑。