8-ethyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbonitrile | 1100051-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-ethyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1100051-09-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: ZMPWZLGXUGWBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbonitrile 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到6-ethyl-3-phenyl-1H-thiopyrano[4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫化钠促进室温下稠喹啉的合成

  摘要：

  一种由 2-炔基喹啉-3-腈和钠合成噻吩并[4,3- b ]喹啉-1-酮和吡咯并[3,4- b ]喹啉-1-酮的新型、简单且环保的策略已经描述了在室温下无催化剂条件下的硫化物 (Na 2 S·9H 2 O)。在这个反应中，一种容易获得的无机盐（Na 2 S·9H 2 O）作为硫源，导致生成多种官能化的硫代吡喃并[4,3 - b ]喹啉-1-酮和吡咯并[3,4 - b ]quinolin-1-ones 通过硫化、环化和空气氧化获得中等至极好的产率。

  DOI：

  10.1039/d1ob01085a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-乙基喹啉-3-甲腈 、 苯乙炔 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到8-ethyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹啉与苯基乙炔的无铜Sonogashira偶联并快速环化成氨水中的苯并[ b ] [1,6]萘吡啶衍生物

  摘要：

  描述了2-氯喹啉与苯基乙炔到2-乙炔基喹啉的有效的无铜Sonogashira偶联。我们进一步讨论了在氨水中，2-炔基喹啉-3-甲醛与3-苯基苯并[ b ] [1,6]萘啶的一锅法环氧化反应，收率很好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.010