1,2-ethanediyl bis(1-thio-β-D-galactopyranoside) | 5007-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-ethanediyl bis(1-thio-β-D-galactopyranoside)
• CAS: 5007-45-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₀S₂
• 分子量: 418.486
• InChiKey: DOGISSJBIPXCQB-DLNJYHJYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-ethanediyl bis(1-thio-β-D-galactopyranoside) 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以75%的产率得到1,2-ethanediyl bis(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  源自 D-糖的硫-硫基配体：PdII 复合物的合成，在钯催化烯丙基烷基化中的应用，用于合成对映体对的两个成员，以及结构研究

  摘要：

  报道了一种用于合成 I 型光学纯双（硫糖苷）的不同合成方法。只需两步即可获得具有多达八个游离羟基的常见手性中间体，并且可以从该常见中间体合成大量配体。类似于位置扫描的策略能够快速发现钯催化丙二酸不对称烯丙基化的有效催化剂。由于 α-D-阿拉伯糖和 β-L-半乳糖的结构相似，通过使用天然 D-糖作为催化剂前体，可以获得烯丙基化产物的两种对映异构体，其 ee 值高达 90%。用 [PdCl2(CH3CN)2] 处理几种 C2 对称双（硫糖苷）总是导致单一的非对映体 PdII 复合物。各种 PdII 配合物的动态 NMR 研究表明，由于外异头效应，在与钯配位时对硫构型存在有效的立体化学控制。讨论了基于 NMR 研究观察到的对映选择性的解释模型。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500651
• 作为产物：
  描述：

  1,2-ethanediyl bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1,2-ethanediyl bis(1-thio-β-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  源自 D-糖的硫-硫基配体：PdII 复合物的合成，在钯催化烯丙基烷基化中的应用，用于合成对映体对的两个成员，以及结构研究

  摘要：

  报道了一种用于合成 I 型光学纯双（硫糖苷）的不同合成方法。只需两步即可获得具有多达八个游离羟基的常见手性中间体，并且可以从该常见中间体合成大量配体。类似于位置扫描的策略能够快速发现钯催化丙二酸不对称烯丙基化的有效催化剂。由于 α-D-阿拉伯糖和 β-L-半乳糖的结构相似，通过使用天然 D-糖作为催化剂前体，可以获得烯丙基化产物的两种对映异构体，其 ee 值高达 90%。用 [PdCl2(CH3CN)2] 处理几种 C2 对称双（硫糖苷）总是导致单一的非对映体 PdII 复合物。各种 PdII 配合物的动态 NMR 研究表明，由于外异头效应，在与钯配位时对硫构型存在有效的立体化学控制。讨论了基于 NMR 研究观察到的对映选择性的解释模型。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500651