(5R,6S)-6-((4S,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-isopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-5-hydroxy-heptan-3-one | 156557-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6S)-6-((4S,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-isopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-5-hydroxy-heptan-3-one
• CAS: 156557-32-3
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄Si
• 分子量: 400.674
• InChiKey: FANXPJABVUETKG-LERVOYGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-((4S,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-isopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-5-hydroxy-heptan-3-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(1R,3S,4S,5S,6S,7R)-1-Ethyl-3-isopropyl-4,6-dimethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第3部分：（-）-pre-swinholide A的立体控制合成。

  摘要：

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00548-m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((4S,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-isopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-5-methylene-heptan-3-ol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (5R,6S)-6-((4S,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-isopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-5-hydroxy-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第3部分：（-）-pre-swinholide A的立体控制合成。

  摘要：

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00548-m