1-methyl-1-(3-(4-(((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)pyrrolidin-1-ium iodide | 1372539-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-(3-(4-(((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)pyrrolidin-1-ium iodide
• 英文别名: 1-Methyl-4-[[1-[3-(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)propyl]triazol-4-yl]methoxy]quinolin-2-one;iodide
• CAS: 1372539-56-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₅O₂*I
• 分子量: 509.39
• InChiKey: BYHDZQBHSGTGSC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-propynyloxyquinolin-2(1H)-one 、 1-(3-azidopropyl)pyrrolidine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-methyl-1-(3-(4-(((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)pyrrolidin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过具有可溶性乙酰胆碱结合蛋白模板的原位点击化学生成烟碱乙酰胆碱受体的候选配体

  摘要：

  负责调节关键生理功能的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 在中枢和外周神经系统中无处不在。作为 Cys 环配体门控离子通道家族的成员，神经元 nAChR 是五聚体，由 α（α2 到 α10）和 β（β2 到 β4）亚基的各种排列组成，形成功能性异聚体或同聚体受体。nAChR 亚基组成的多样性使特定亚型的选择性配体的开发复杂化，因为五个结合位点位于亚基界面。乙酰胆碱结合蛋白 (AChBP) 是软体动物分泌的可溶性胞外域同源物，可作为 nAChR 的一般结构替代物。在这项工作中，来自 Lymnaea 和 Aplysia 蜗牛的同源 AChBPs 被用作原位模板，用于生成选择性结合这些蛋白质的新型有效配体。结构单元叠氮化物和炔烃之间形成稳定的 1,2,3-三唑的环加成反应用于生成先导化合物。AChBP 模板上三唑形成的程度与三唑产物对烟碱配体结合位点的亲和力相关。我们证明原位反应可以发生在寡聚蛋

  DOI：

  10.1021/ja3001858

文献信息

• Generation of Candidate Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors via in situ Click Chemistry with a Soluble Acetylcholine Binding Protein Template
  作者：Neil P. Grimster、Bernhard Stump、Joseph R. Fotsing、Timo Weide、Todd T. Talley、John G. Yamauchi、Ákos Nemecz、Choel Kim、Kwok-Yiu Ho、K. Barry Sharpless、Palmer Taylor、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja3001858

  日期：2012.4.18

  candidate nAChR ligands. The crystal structure of one of the in situ-formed triazole-AChBP complexes shows binding poses and molecular determinants of interactions predicted from structures of known agonists and antagonists. Hence, the click chemistry approach with an in situ template of a receptor provides a novel synthetic avenue for generating candidate agonists and antagonists for ligand-gated ion channels

  负责调节关键生理功能的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 在中枢和外周神经系统中无处不在。作为 Cys 环配体门控离子通道家族的成员，神经元 nAChR 是五聚体，由 α（α2 到 α10）和 β（β2 到 β4）亚基的各种排列组成，形成功能性异聚体或同聚体受体。nAChR 亚基组成的多样性使特定亚型的选择性配体的开发复杂化，因为五个结合位点位于亚基界面。乙酰胆碱结合蛋白 (AChBP) 是软体动物分泌的可溶性胞外域同源物，可作为 nAChR 的一般结构替代物。在这项工作中，来自 Lymnaea 和 Aplysia 蜗牛的同源 AChBPs 被用作原位模板，用于生成选择性结合这些蛋白质的新型有效配体。结构单元叠氮化物和炔烃之间形成稳定的 1,2,3-三唑的环加成反应用于生成先导化合物。AChBP 模板上三唑形成的程度与三唑产物对烟碱配体结合位点的亲和力相关。我们证明原位反应可以发生在寡聚蛋