isopropyl 3,6-di-O-acetyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranosyl)-4-thio-a-D-glucopyranoside | 1412622-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 3,6-di-O-acetyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranosyl)-4-thio-a-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-propan-2-yloxyoxan-3-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1412622-60-6
• 化学式: C₃₃H₅₄O₁₆SSi
• 分子量: 766.934
• InChiKey: YWQUQPNMWNEOLV-IRPHYWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-2-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 、 乙酸酐 在 lithium hydroxide 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 以51%的产率得到isopropyl 3,6-di-O-acetyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranosyl)-4-thio-a-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  方便的合成4-硫代乳糖，3,4-二硫代乳糖和相关的硫代寡糖和二硫键。针对β半乳糖苷酶的glycomimetics的抑制活性†

  摘要：

  糖3,4-环氧化物通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-β - D-吡喃半乳糖（7）作为亲核试剂的开环反应导致（1→3）-和（1→4）-硫代二糖。在β- D -Gal p-S-（1→4）-4-硫代-α - D -Glc p-O -iPr的全-O-乙酰基衍生物的合成中实现了很高的区域选择性和非对映选择性（10）。4 thiolactoside的类似物10已经制备，与β- d -Gal p非还原端小号-连接到d -Glc p，d-Gul p和D -Ido p。7对2-丙基3,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- D-吡喃半乳糖苷（6）的C-4的类似区域选择性攻击导致2-丙基3,4-二硫代糖苷衍生物15。在该反应期间，15的游离3-SH基团进行氧化二聚或具有7的SH功能的氧化偶合，得到各自的二硫化物。使用β- D -Gal p或β- D -Gal f的三氯乙酰亚氨酸酯衍生物对15的巯

  DOI：

  10.1039/c2ob26388b