6-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane | 1234391-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 1234391-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 340.055
• InChiKey: VIYBLTMKRMXBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)pent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone

  摘要：

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol101329d
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 3-(1,4-Dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl)propanal 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以64%的产率得到6-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone

  摘要：

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol101329d