(4'R,1'S)-[4'-(2''-hydroxy-7''-methoxy-5''-methylnaphthoate)]-1'-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl]-1',4'-dihydroxycyclopentene | 709620-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'R,1'S)-[4'-(2''-hydroxy-7''-methoxy-5''-methylnaphthoate)]-1'-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl]-1',4'-dihydroxycyclopentene
• CAS: 709620-26-8
• 化学式: C₅₃H₄₉NO₁₁
• 分子量: 875.972
• InChiKey: NOTBRXQGNOHYBW-KYRGHMDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  139.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R,1'S)-[4'-(2''-hydroxy-7''-methoxy-5''-methylnaphthoate)]-1'-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl]-1',4'-dihydroxycyclopentene 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以60%的产率得到(4'R,1'S)-[4'-(2''-hydroxy-7''-methoxy-5''-methylnaphthoate)]-1'-O-[2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl]-1',4'-dihydroxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素和新碳抑制素生色团类似物的合成

  摘要：

  这项工作为加利车霉素的CD环提供了一条合成途径，在新carcarinostatin的情况下，提出了一种含有天然萘酚和葡糖胺基序的功能化环戊烷1,3-二醇的方法。在NCS衍生物的情况下，观察到一些生物学活性（细胞毒性）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.021
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (4'R,1'S)-[4'-(2''-hydroxy-7''-methoxy-5''-methylnaphthoate)]-1'-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl]-1',4'-dihydroxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素和新碳抑制素生色团类似物的合成

  摘要：

  这项工作为加利车霉素的CD环提供了一条合成途径，在新carcarinostatin的情况下，提出了一种含有天然萘酚和葡糖胺基序的功能化环戊烷1,3-二醇的方法。在NCS衍生物的情况下，观察到一些生物学活性（细胞毒性）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.021