ethyl (E)-3-(2-cyano-5-fluorophenyl)acrylate | 1373919-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-cyano-5-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-cyano-5-fluorophenyl)prop-2-enoate；(E)-ethyl 3-(2-cyano-5-fluorophenyl)acrylate
• CAS: 1373919-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: DSPSMNAYBMVPRJ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-cyano-5-fluorophenyl)acrylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到(S)-Ethyl-2-((R)-5-fluoro-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran-3-yl)-2-hydroxy acetate
  参考文献：
  名称：

  氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的CN辅助氧化环化：轻松进入3取代的手性邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25409c
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 ethyl (E)-3-(2-cyano-5-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酮类分子内不对称烯丙基烷基化对映选择性合成2,3-二取代的茚满酮

  摘要：

  首次开发了具有“硬”碳负离子的Pd催化的分子内不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，可提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,3-二取代的茚满酮。这些产品已转变为天然产品的其他核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol402980v

文献信息

• Unprecedented Transformation of a Directing Group Generated In Situ and Its Application in the One-Pot Synthesis of 2-Alkenyl Benzonitriles
  作者：Ravi Kumar、Rajesh K. Arigela、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/chem.201501449

  日期：2015.8.10

  An unprecedented protocol for the transformation of benzoyl azides into benzonitrile derivatives via iminophosphoranes generated in situ is described. The strategy was successfully applied to the de‐novo synthesis of 2‐alkenylated benzonitrile derivatives from benzoyl azides through ortho CH activation/alkenylation followed by subsequent rearrangement. The salient features of this protocol involve

  描述了通过原位产生的亚氨基正膦将苯甲酰基叠氮化物转化为苯甲腈衍生物的空前协议。该策略被成功地应用到从头合成2-烯化的苯甲腈通过由苯甲酰叠氮化物衍生物邻Ç  ħ激活/烯基化，接着随后的重排。该方案的显着特征涉及通过使用较便宜的Ru催化剂在温和的反应条件下在一个罐中通过氰化和烯化作用引入两个重要的功能。通过分离和表征（使用31 P NMR）具有两个邻位的中间体来建立机理 在特定的反应条件下，亚氨基正膦和烯烃的官能团。
• HISTONE ACETYLTRANSFERASE (HAT) INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20210101891A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  Disclosed is a histone acetyltransferase (HAT) inhibitor. Provided are a compound represented by the general formula I, a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, an enantiomer, a diastereoisomer, an atropisomer, a racemate, a polymorph, a solvate or an isotope-labeled compound (including deuterium substitution) thereof, a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising same and use thereof in the treatment of various HAT-related diseases or conditions.