Fmoc-AKSAN(GlcNAc)E-NH2 | 1217510-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-AKSAN(GlcNAc)E-NH2
• CAS: 1217510-59-2
• 化学式: C₄₇H₆₆N₁₀O₁₇
• 分子量: 1043.1
• InChiKey: SAYWJDVZOHJCHA-MLVLGWBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.72
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  438.59
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1-氨基-1,2-二脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-Asp(O-2-PhiPr)-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 哌啶 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-AKSAN(GlcNAc)E-NH2
  参考文献：
  名称：

  含有大的高甘露糖N-连接寡糖的N-连接糖肽的树脂上聚合合成研究

  摘要：

  在这里，我们提出了一种用于固相 N 连接糖肽合成的树脂上的会聚糖基胺偶联策略，并将其应用于高甘露糖糖肽的合成。在该策略中，2-苯基异丙基保护基团用作正交手柄，在合成非糖基化肽后在树脂上创建糖基化位点。除了允许选择性去保护天冬氨酸残基以创建糖基化位点外，2-苯基异丙基保护基团还可以有效抑制肽合成过程中天冬氨酸的形成。树脂上糖胺与天冬氨酸残基偶联的关键步骤首先针对小糖 N-乙酰氨基葡萄糖进行了优化，然后应用于更大的高甘露糖寡糖 Man(8)GlcNAc(2)。小糖和大糖均获得了令人满意的偶联产率。树脂上糖基胺偶联的使用简化了 N-连接糖肽的纯化，还可以方便地回收未反应的有价值的大寡糖。这种方法被应用于 34 个氨基酸 HIV-1 gp41 C34 糖肽的糖基化形式的固相合成，它是一种 HIV-1 进入抑制剂。合成糖肽的 HIV-1 进入抑制试验显示高甘露糖 Man(8)GlcNAc(2)-C34

  DOI：

  10.1021/ja9104073