1-hydroxymethyl-1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-2,5-cyclohexadiene | 123289-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-2,5-cyclohexadiene
• 英文别名: [1-[(Z)-4-iodobut-3-enyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol
• CAS: 123289-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₅IO
• 分子量: 290.144
• InChiKey: OGFKYLMWEVDQMK-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-2,5-cyclohexadiene 在 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4aR,8aR)-3,8a-dihydro-4a(4H)-naphthalenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在银盐存在下烯基碘化物的不对称heck反应。萘烷和功能化吲哚并咪唑衍生物的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应，分别从前手性烯基碘化物1和4开始，合成了十氢化萘衍生物3（至多80％ee）和吲哚并咪唑衍生物6（至多86％ee）。讨论了银盐在不对称Heck反应中的重要作用，还描述了6到δ-可卡因的转化（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80761-4
• 作为产物：
  描述：

  1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-1-methoxycarbonyl-2,5-cyclohexadiene 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到1-hydroxymethyl-1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  在银盐存在下烯基碘化物的不对称heck反应。萘烷和功能化吲哚并咪唑衍生物的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应，分别从前手性烯基碘化物1和4开始，合成了十氢化萘衍生物3（至多80％ee）和吲哚并咪唑衍生物6（至多86％ee）。讨论了银盐在不对称Heck反应中的重要作用，还描述了6到δ-可卡因的转化（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80761-4

文献信息

• Catalytic asymmetric carbon-carbon bond formation: asymmetric synthesis of cis-decalin derivatives by palladium-catalyzed cyclization of prochiral alkenyl iodides
  作者：Yoshihiro Sato、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00281a007

  日期：1989.9