2-[(4-ethyl-1H-indol-2-yl)methyl]-1,1,1-trifluoro-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-ol | 1347130-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-ethyl-1H-indol-2-yl)methyl]-1,1,1-trifluoro-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-ol
• CAS: 1347130-96-4
• 化学式: C₂₄H₂₇F₄NO₂
• 分子量: 437.477
• InChiKey: VDCNLLFWCBGVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 copper(l) iodide 、 nitronium tetrafluoborate 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-[(4-ethyl-1H-indol-2-yl)methyl]-1,1,1-trifluoro-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Non-steroidal dissociated glucocorticoid agonists: indoles as A-ring mimetics and function-regulating pharmacophores

  摘要：

  We report a SAR of non-steroidal glucocorticoid mimetics that utilize indoles as A-ring mimetics. Detailed SAR is discussed with a focus on improving PR and MR selectivity, GR agonism, and in vitro dissociation profile. SAR analysis led to compound (R)-33 which showed high PR and MR selectivity, potent agonist activity, and reduced transactivation activity in the MMTV and aromatase assays. The compound is equipotent to prednisolone in the LPS-TNF model of inflammation. In mouse CIA, at 30 mg/kg compound (R)-33 inhibited disease progression with an efficacy similar to the 3 mg/kg dose of prednisolone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.018

文献信息

• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Bekkali Younes

  公开号：US20050176706A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of Formula (IA), (IB), (IC), and (ID) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as respectively defined herein for Formula (IA), (IB), (IC), and (ID), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  化合物的公式为（IA），（IB），（IC）和（ID），其中R1，R2，R3，R4，R5和R6分别定义为公式（IA），（IB），（IC）和（ID）中所述，或其互变异构体，前药，溶剂化物或盐; 包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法和治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增生过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• US8741897B2
  申请人：——

  公开号：US8741897B2

  公开（公告）日：2014-06-03