allyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzoyl-α-L-... | 502889-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzoyl-α-L-...
• CAS: 502889-35-2
• 化学式: C₁₁₃H₁₀₁NO₃₄
• 分子量: 2017.03
• InChiKey: MPYIOZSQRKCKFC-GYEQNOPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.92
• 重原子数：
  148.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  418.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  34.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzoyl-α-L-... 在 sodium methylate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  五糖的合成和构象分析，其对应于A组链球菌的细胞壁多糖。

  摘要：

  描述了对应于细菌链球菌A组的细胞壁多糖（CWPS）片段的五糖的合成和构象分析。多糖由交替的α-（1-> 2）-和alpha-（1-> 3）连接的L-鼠李糖（Rhap）残基组成，带有分支的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（GlcpNAc）残基将β-（1-> 3）连接到交替的鼠李糖环上。五糖作为CWPS上可能的末端单元是令人感兴趣的，用于疫苗中。合成使用三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体。在气相和明显存在水的情况下，利用力场CVFF和PARM22对五糖的分子动力学（MD）计算得出了对柔性和优选构象空间的不同预测。还使用HSEA力场进行了蒙特卡洛都会（MMC）计算。实验数据是从一维瞬态NOE测量获得的。将完整的堆积曲线与通过完全松弛矩阵计算获得的曲线进行比较，以得出构象模型。总的来说，实验数据和计算数据之间的最佳拟合是通过使用HSEA力场的MMC模拟获得的。为了比较，还进行了与A组变体多糖相对应的四

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00218-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl 3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到allyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzoyl-α-L-...
  参考文献：
  名称：

  五糖的合成和构象分析，其对应于A组链球菌的细胞壁多糖。

  摘要：

  描述了对应于细菌链球菌A组的细胞壁多糖（CWPS）片段的五糖的合成和构象分析。多糖由交替的α-（1-> 2）-和alpha-（1-> 3）连接的L-鼠李糖（Rhap）残基组成，带有分支的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（GlcpNAc）残基将β-（1-> 3）连接到交替的鼠李糖环上。五糖作为CWPS上可能的末端单元是令人感兴趣的，用于疫苗中。合成使用三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体。在气相和明显存在水的情况下，利用力场CVFF和PARM22对五糖的分子动力学（MD）计算得出了对柔性和优选构象空间的不同预测。还使用HSEA力场进行了蒙特卡洛都会（MMC）计算。实验数据是从一维瞬态NOE测量获得的。将完整的堆积曲线与通过完全松弛矩阵计算获得的曲线进行比较，以得出构象模型。总的来说，实验数据和计算数据之间的最佳拟合是通过使用HSEA力场的MMC模拟获得的。为了比较，还进行了与A组变体多糖相对应的四

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00218-5