{2-[(2R,7R,8S)-2-((S)-3-Chloro-1-methyl-propyl)-8-methyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl]-ethoxy}-triisopropyl-silane | 852361-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {2-[(2R,7R,8S)-2-((S)-3-Chloro-1-methyl-propyl)-8-methyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl]-ethoxy}-triisopropyl-silane
• 英文别名: 2-[(3R,7R,8S)-3-[(2S)-4-chlorobutan-2-yl]-8-methyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]ethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 852361-40-1
• 化学式: C₂₃H₄₅ClO₄Si
• 分子量: 449.146
• InChiKey: VCSJIASFWJLDKP-DRSFHUHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2R,7R,8S)-2-((S)-3-Chloro-1-methyl-propyl)-8-methyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl]-ethoxy}-triisopropyl-silane 、 三甲基氰硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,5S,6R)-2-((1R,2S)-4-Chloro-1-hydroxymethyl-2-methyl-butoxy)-5-methyl-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile 、 (2S,5S,6R)-2-((1R,2S)-4-Chloro-1-hydroxymethyl-2-methyl-butoxy)-5-methyl-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过还原环化策略合成spirofungin B核心。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种还原性的去氰方法，合成螺螺旋菌B的核心。螺旋螺菌素B在螺缩醛中仅具有一个端基稳定性，并与其螺缩醛差向异构体spirofungin A一起被分离。环化前体由容易获得的起始原料构建。还原环化反应是有效的和立体选择性的。螺缩醛的还原环化策略是收敛且有效的。

  DOI：

  10.1021/ol050589c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-chloro-3-methyl-pentane 在 甲烷磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 {2-[(2R,7R,8S)-2-((S)-3-Chloro-1-methyl-propyl)-8-methyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl]-ethoxy}-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过还原环化策略合成spirofungin B核心。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种还原性的去氰方法，合成螺螺旋菌B的核心。螺旋螺菌素B在螺缩醛中仅具有一个端基稳定性，并与其螺缩醛差向异构体spirofungin A一起被分离。环化前体由容易获得的起始原料构建。还原环化反应是有效的和立体选择性的。螺缩醛的还原环化策略是收敛且有效的。

  DOI：

  10.1021/ol050589c