(S)-5-Oxo-tetrahydro-thiophene-2-carbaldehyde | 185303-82-6

• 英文名称: (S)-5-Oxo-tetrahydro-thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S)-5-oxothiolane-2-carbaldehyde
• CAS: 185303-82-6
• 化学式: C₅H₆O₂S
• 分子量: 130.167
• InChiKey: JEDWBKGWPGNKIN-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Oxo-tetrahydro-thiophene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2',3'-dideoxy-4'-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(1,2,3-Trihydroxy-propyl)-dihydro-thiophen-2-one 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-Oxo-tetrahydro-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩：在2'，3'-二脱氧-4'-硫胞苷的两种对映体的总合成中的应用

  摘要：

  利用新型2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（1，TBSOT）作为通用的碳亲核试剂和甘油醛丙酮化物的两种对映体作为手性来源，这两种抗HIV活性2'，3'-dideoxy-4'-的对映体均进入设计并执行了硫胞苷10和ent-10 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00162-6