(4-ethyl-phenyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 72596-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (4-ethyl-phenyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (4-Aethyl-phenyl)-phosphonsaeure-dimethylester
• CAS: 72596-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• 分子量: 214.201
• InChiKey: YEOYZKGCWZQFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 (4-ethyl-phenyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰氰，一种用于光氧化还原催化的苯甲基位点选择性酰化反应的通用自由基酰化试剂

  摘要：

  基于合理的设计，首次将著名的离子酰化试剂苯甲酰氰开发为用于苄型位点选择性酰化反应的通用自由基酰化试剂。利用可见光光氧化还原催化的单电子转移（SET）和氢原子转移（HAT）策略，开发了两种不同的具有高原子经济性的直接苄基C-H酰化反应。这种新开发的自由基酰化试剂还可用于实现苯乙烯的三组分酰基三氟甲基化，这通常很难通过其他方式实现。所有这些反应均在温和的无镍和无 NHC 条件下进行，具有高官能团耐受性。此外，根据我们详细的机理实验，为这些转变提出了自由基-自由基交叉耦合机制的过程。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2309-5
• 作为产物：
  描述：

  dichloro(p-ethyl-phenyl)phosphine 在 溴 作用下， 生成 (4-ethyl-phenyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl p-Ethylbenzenephosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a538

文献信息

• Super-Reducing Behavior of Benzo[<i>b</i>]phenothiazine Anion Under Visible-Light Photoredox Condition
  作者：Supriya Halder、Sourav Mandal、Abhishek Kundu、Baishanal Mandal、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/jacs.3c05787

  日期：2023.10.18

  potential of −3.51 V vs SCE. As a proof, a plethora of aryl chloride substrates have been reductively cleaved to fabricate molecules of the class isoindolinone and oxindole. Moreover, an aryl-chloride bond has been homolytically cleaved to generate aryl radicals that have been utilized for C–C cross-coupling or C–P bond formation reactions. To prove its extreme reducing ability, some of the aryl fluoride

  在这里，我们将苯并[ b ]吩噻嗪的阴离子描述为可见光激发下的超级还原剂物种。与 N-取代的吩噻嗪或苯并吩噻嗪相反，该分子具有极高的还原能力，可在 -3.51 V vs SCE 的电位下促进基于单电子转移的还原裂解。作为证据，大量的芳基氯底物已被还原裂解以制造异吲哚酮和羟吲哚类分子。此外，芳基-氯键已均裂，生成芳基自由基，可用于 C-C 交叉偶联或 C-P 键形成反应。为了证明其极端的还原能力，一些芳基氟化物键被裂解以产生芳基自由基。包括稳态和时间分辨光谱技术在内的详细光物理研究解释了分子在光激发下的行为，以及与其反应模式相关的行为。理论计算表明，苯并吩噻嗪阴离子在基态时会稍微起皱，因为该分子本质上是反芳香族的。相反，激发态几何形状是平面的，这也接近一次电子转移后的中间体的几何形状。阴离子物质的反芳香性的减弱是其高度还原行为的部分原因。