methyl onate | 83834-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: methyl onate
• 英文别名: 2',3'-di-O-acetyl-(4-N-acetyl-2,4-dideoxy-3,6,7,8-tetra-O-acetyl-1-methoxycarbonyl-D-glycero-α-D-galactooctapyranosyl)inosine；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 83834-85-9
• 化学式: C₃₄H₄₃N₅O₁₉
• 分子量: 825.738
• InChiKey: VPVVBFARHNBCET-KJQCIECSSA-N

物化性质

• 沸点：
  939.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl onate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-acetyl(inosin-5'-yl)-α-D-neuraminosidoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. XI. Synthesis of 2-O-glycosyl derivatives of N-acetylneuraminic acid.

  摘要：

  甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-β-D-神经氨酸（2）与2',3'-二-O-乙酰基肌苷（1）和2',3'-二-O-乙酰基-N-苯甲酰胞苷（8）在Koenigs-KOnorr类反应条件下的反应分别得到相应的（2→5）连接二糖核苷酸类似物，产率分别为31%和23%。这些核苷酸5'-N-乙酰神经氨酸类似物通过皂化或氨解转化为最终目标化合物。通过分析质子核磁共振（1H-NMR）光谱和测量（2→5）糖苷键的水解速率，证实了这些化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.914
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 、 2',3'-di-O-acetylinosine 在 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl onate
  参考文献：
  名称：

  Induction of suppressor T cells by neuraminic acid derivatives.

  摘要：

  我们研究了 N-乙酰神经氨酸的 α-和 β-甲基糖苷及其二糖衍生物对小鼠淋巴细胞增殖和免疫功能的影响。在小鼠脾脏淋巴细胞培养液中加入其中一些神经氨酸衍生物后，Con A 诱导的脱氧核糖核酸（DNA）合成增加得到了增强，而双糖核苷、5-氟-2'，3'-异亚丙基-5'-O-（4-N-乙酰基-2，4-二脱氧-3、6，7，8-四-O-乙酰基-1-甲氧基羰基-D-甘油-α-D-半乳吡喃糖基）尿苷（化合物 9）和 2'，3'-二-O-乙酰基-4-N-乙酰基-2，4-二脱氧-3，6，7，8-四-O-乙酰基-1-甲氧基羰基-D-甘油-α-D-半乳吡喃糖基）肌苷（化合物 10）特别有效。上述双糖核苷及其起始原料--5-氟-2', 3'-异亚丙基尿苷（FIU）和 2',3'-二-O-乙酰基肌苷（DAI）--抑制了体外对绵羊红细胞（SRBC）的初级抗体反应。将化合物 9 或 10 腹腔注射到带有 SRBC 的小鼠体内，也会抑制体内对 SRBC 的抗体反应。此外，用化合物 9 或 10 培养的淋巴细胞在体外对初级抗 SRBC 抗体反应表现出抑制活性。另一方面，FIU 和 DAI 在体内和体外均不能诱导小鼠淋巴细胞的抑制活性。用抗 Thy-1 抗血清加补体预处理淋巴细胞后，化合物 9 和 10 对抑制细胞的诱导作用就会消失。这些结果表明，这些双糖核苷可以诱导抑制性 T 细胞。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3278