(4S,5S)-4-benzyl-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1423026-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzyl-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-benzyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1423026-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IFFWPGMSYFAUOY-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyl-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium azide 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4S,5S)-4-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过两个3位取代的环氧酯的立体中心HKR 光学纯净的γ-丁内酯和环氧酯：（-）-帕罗西汀，Ro 67-8867和（+）-依加多醇的正式合成†

  摘要：

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。

  DOI：

  10.1039/c3ob27321k
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylpent-4-enoic acid 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 水 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4S,5S)-4-benzyl-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (R)-methyl 3-((R)-oxiran-2-yl)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过两个3位取代的环氧酯的立体中心HKR 光学纯净的γ-丁内酯和环氧酯：（-）-帕罗西汀，Ro 67-8867和（+）-依加多醇的正式合成†

  摘要：

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。

  DOI：

  10.1039/c3ob27321k