(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-phosphonic acid dibenzyl ester | 109632-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: 2-bis(phenylmethoxy)phosphorylpropan-2-ol
• CAS: 109632-38-4
• 化学式: C₁₇H₂₁O₄P
• 分子量: 320.325
• InChiKey: MAZIHMWFTOJWRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-methylacetophenone O-methyl oxime 、 (1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-phosphonic acid dibenzyl ester 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 C₂AgF₆NO₃S₂^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到dibenzyl (E)-(2-(1-(methoxyimino)ethyl)-4-methylphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  适用于后期功能化的铑催化（杂）芳烃的直接C–H磷酸化

  摘要：

  开发了有效的铑催化（杂）芳烃的直接C–H磷酸化反应。在C–H磷酸化过程中可以利用各种方向性基团和各种底物，包括杂环，从而可以将膦酸酯基团快速安装到具有医学和生物学重要性的特权支架中。高效，简单的方法可以用作简化后期C–H功能化以制备芳基膦酸酯的新工具，芳基膦酸酯是合成和药物化学中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600014
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 丙酮 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 生成 (1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  适用于后期功能化的铑催化（杂）芳烃的直接C–H磷酸化

  摘要：

  开发了有效的铑催化（杂）芳烃的直接C–H磷酸化反应。在C–H磷酸化过程中可以利用各种方向性基团和各种底物，包括杂环，从而可以将膦酸酯基团快速安装到具有医学和生物学重要性的特权支架中。高效，简单的方法可以用作简化后期C–H功能化以制备芳基膦酸酯的新工具，芳基膦酸酯是合成和药物化学中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600014

文献信息

• A Simple, Efficient Synthesis of Dibenzyl and Di-<i>p</i>-nitrobenzyl 1-Hydroxyalkanephosphonates
  作者：Maria Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1988-33434

  日期：——

  Dibenzyl and di-p-nitrobenzyl 1-hydroxyalkanephosphonates 3a-i are prepared by alkylation of 1-hydroxyalkanephosphonic acids 1 with O-benzyl and O-(p-nitrobenzyl)-N,N′-dicyclohexylisoureas 2.

  二苯基和二对硝基苯基1-羟基烷基磷酸酯3a-i是通过将1-羟基烷基磷酸一酸1与O-苄基和O-(对硝基苯基)-N,N′-二环己基异脲2进行烷基化反应制备的。
• An unexpected reactivity of simple heterogeneous mixture of γ-alumina and potassium fluoride : 1-hydroxyalkane phosphonic esters synthesis from non-activated ketones in “dry media”.
  作者：Françoise Texier-Boullet、Maryvonne Lequitte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84837-6

  日期：1986.1
• HOFFMAN, MARIA
  作者：HOFFMAN, MARIA

  DOI：——

  日期：——
• TEXIER-BOULLET, F.;LEQUITTE, M., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 30, 3515-3516
  作者：TEXIER-BOULLET, F.、LEQUITTE, M.

  DOI：——

  日期：——