N-Boc-Abz-4,4-difluoroglutamic acid α-tert-butyl ester γ-glutamic acid α-tert-butyl γ-2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 510714-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-Abz-4,4-difluoroglutamic acid α-tert-butyl ester γ-glutamic acid α-tert-butyl γ-2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• CAS: 510714-03-1
• 化学式: C₃₅H₅₅F₂N₃O₁₀Si
• 分子量: 743.918
• InChiKey: NUCNBDFUDKINIM-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  175.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-Abz-4,4-difluoroglutamic acid α-tert-butyl ester γ-glutamic acid α-tert-butyl γ-2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-[(S)-4-tert-Butoxycarbonyl-4-(2-tert-butoxycarbonylamino-benzoylamino)-2,2-difluoro-butyrylamino]-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2S)-4,4-Difluoroglutamyl γ-Peptides 基于 Garner's Aldehyde 和 Fluoro-Reformatsky 化学的合成

  摘要：

  开发具有通用性的光学活性氟化合成构件是有机氟化学家当前的目标。丝氨酸衍生的加纳醛通过与溴二氟乙酸乙酯的氟-Reformatsky 反应转化为通用的 4,4-二氟氨基酸结构单元。通过合成 (2S)-4,4-二氟谷氨酰胺、(2S)-4,4-二氟谷氨酸的衍生物并将其掺入设计为机械探针的含荧光团异肽 2 中，证明了该构件的实用性γ-谷氨酰水解酶。化合物 2 被证明是 γ-谷氨酰水解酶的底物，其水解速度明显低于相应的非氟化类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35616
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲氧基羰基)-L-谷氨酸 1-(叔丁基)酯二环己基胺盐 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 高碘酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 240.0h， 生成 N-Boc-Abz-4,4-difluoroglutamic acid α-tert-butyl ester γ-glutamic acid α-tert-butyl γ-2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2S)-4,4-Difluoroglutamyl γ-Peptides 基于 Garner's Aldehyde 和 Fluoro-Reformatsky 化学的合成

  摘要：

  开发具有通用性的光学活性氟化合成构件是有机氟化学家当前的目标。丝氨酸衍生的加纳醛通过与溴二氟乙酸乙酯的氟-Reformatsky 反应转化为通用的 4,4-二氟氨基酸结构单元。通过合成 (2S)-4,4-二氟谷氨酰胺、(2S)-4,4-二氟谷氨酸的衍生物并将其掺入设计为机械探针的含荧光团异肽 2 中，证明了该构件的实用性γ-谷氨酰水解酶。化合物 2 被证明是 γ-谷氨酰水解酶的底物，其水解速度明显低于相应的非氟化类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35616