2-ethylbutanoic acid-4,4,4-d3 | 111169-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethylbutanoic acid-4,4,4-d3
• CAS: 111169-26-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 119.136
• InChiKey: OXQGTIUCKGYOAA-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 2-ethylbutanoic acid-4,4,4-d3 生成 3-ethyl-2-pentanone-5,5,5-d3
  参考文献：
  名称：

  The reactions of metastable [C5 H10 O]+˙ ions with the oxygen on the second carbon

  摘要：

  AbstractNearly all [C5H10O]+˙ isomers with the oxygen on the second carbon are shown to interconvert with each other and lose methyl and ethylene at the threshold for dissociation. The methyls contain the carbons from the 1‐ and 5‐positions with about equal frequency, and C(3) or perhaps C(4) about half as often as either terminal carbon. CH3 CH2 CH2 CO+ is formed by loss of the C(1) methyl and magnified image by loss of the C(5) methyl. Hydorgen transfer between C(5) and the oxygen and between the oxygen and C(4) are facile, and 1,2‐hydrogen transfers between C(3) and C(4) occur with high frequency. Extensive skeletal rearrangements also take placae by 1,2‐shifts between C(2), C(3) and C(4). We attribute the occurrence of teh three‐center shifts between C(2), C(3) and C(4) to the presence of considerable charge density on C(2) and C(3) in many of the [C5H10O]+˙ isomers. The isomerizations of [C5H10O]+˙ can be considered a mixture of free radical and carbocation reactions. Strong similarities exist between the isomerizations of metastable [C5H10O]+˙ ions with the oxygen on the second carbon and those of isomers of ionized butanoic acid, methyl butanoate and n‐butanal.

  DOI：

  10.1002/oms.1210190802
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷-2,2,2-d3 、 丁酸 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-ethylbutanoic acid-4,4,4-d3
  参考文献：
  名称：

  碰撞引起的羧酸根负离子从2-乙基丁酸，2-甲基丙酸和新戊酸的解离。同位素标记研究

  摘要：

  Et 2 CHCO 2 H去质子化生成Et 2 CHCO 2 –。上碰撞活化该离子形成CO 2 - ˙，CH 2 CH - ，和机甲CH - 。此外，消除H +和Et-会产生Et（R）C CO 2 –（分别为R = Et和H）。Et 3的消除不是简单的裂解，而是通过甲基中H 3的损失然后乙烯的损失而发生的。羧酸根离子也重排为Et 2 CCO 2 H；该物种分解为HO –，EtC CH 2，并且也消除了C 3 H 8和CH 4的元素。已使用2 H和13 C标记研究了所有片段化：例如，建议通过六步法逐步进行Et 2 CCO 2 H中CH 4的损失，其中第一步（形成起始甲基阴离子）决定利率。的Et的碰撞活化质谱2 CHCO 2 -中，Me 2 CHCO 2 - ，和Me 3 CCO 2 -不同，都表现出特征分解。例如，所有三个离子都消除了甲烷。每种情况下的机制都不相同。

  DOI：

  10.1039/p29870000385