2-methyl-(3,6-di-O-acetyl-1,2,6-trideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline | 120596-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-(3,6-di-O-acetyl-1,2,6-trideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline
• CAS: 120596-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₆
• 分子量: 289.261
• InChiKey: KWJAMEJJCACJLC-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-(3,6-di-O-acetyl-1,2,6-trideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 dilithium uridine 5'-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl)diphosphate
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基）二磷酸酯和尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-α-的合成d-吡喃吡喃糖基）二磷酸酯

  摘要：

  摘要在吡啶中经甲烷磺酰氯处理，将苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷转化为4-O-（甲基磺酰基）衍生物（2）。用氟离子置换2的甲基磺酰氧基，得到苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖苷，经氢解后乙酰化，提供的2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃半乳糖。在约50°下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐在1,2-二氯乙烷中处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6-氟-d-吡喃葡萄糖，得到4 -脱氧-4-氟-或6-脱氧-6-氟-恶唑啉（5）和（11）。5和11与磷酸二苄酯在1中的反应 2-二氯乙烷分别产生α-连接的磷酸二苄基酯衍生物6和12。催化加氢6生成2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基磷酸酯（7），12催化加氢得到2-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80007-7
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以99%的产率得到2-methyl-(3,6-di-O-acetyl-1,2,6-trideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基）二磷酸酯和尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-α-的合成d-吡喃吡喃糖基）二磷酸酯

  摘要：

  摘要在吡啶中经甲烷磺酰氯处理，将苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷转化为4-O-（甲基磺酰基）衍生物（2）。用氟离子置换2的甲基磺酰氧基，得到苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖苷，经氢解后乙酰化，提供的2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃半乳糖。在约50°下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐在1,2-二氯乙烷中处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6-氟-d-吡喃葡萄糖，得到4 -脱氧-4-氟-或6-脱氧-6-氟-恶唑啉（5）和（11）。5和11与磷酸二苄酯在1中的反应 2-二氯乙烷分别产生α-连接的磷酸二苄基酯衍生物6和12。催化加氢6生成2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基磷酸酯（7），12催化加氢得到2-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80007-7