(3R,4R)-3,4-diacetoxypyrrolidine-2,5-dione | 141314-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-diacetoxypyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3R,4R)-4-(acetyloxy)-2,5-dioxo-3-pyrrolidinyl acetate；[(3R,4R)-4-acetyloxy-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 141314-97-8
• 化学式: C₈H₉NO₆
• 分子量: 215.163
• InChiKey: BOPHLQJBICPEMU-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-diacetoxypyrrolidine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1S,2R,8aS)-2-acetyloxy-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  制备多羟基生物碱时用酰基硅烷进行分子内α-酰基氨基自由基环化反应：（+）-龙胆碱，（+）-1,8a-di- epi -lentiginosine和（+）-1,2- di - epi - swainsonine

  摘要：

  从不同的手性模板制备具有潜在的α-酰基氨基自由基官能团的酰基硅烷。这些酰基硅烷的自由基环化有效地构建了在桥头位置具有出色立体选择性的多羟基化吲哚并咪唑衍生物。这些环化产物被转化为（+）-龙胆草碱，（+）-1,8a-二-表-龙胆草碱和（+）-1,2-二表-swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.021
• 作为产物：
  描述：

  ammonium (2R,3R)-2,3-diacetoxy-3-carbamoylpropionate 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S)-diacetoxyphthalimide 、 (3R,4R)-3,4-diacetoxypyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Gabriel 路线的酒石酸酰胺

  摘要：

  旋光性(3R,4R)-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2,5-二酮是由L-酒石酸通过(2R,3R)-2,3-二乙酰氧基-3-氨基甲酰基丙酸的铵盐闭环制备的与亚硫酰氯。机理考虑表明，环闭合通过两种竞争途径进行：中间体酰氯的直接环闭合或通过乙烯酮中间体的平行途径。环状产物分别通过水解和与合适的烷基胺反应进一步转化为旋光酒石单酰胺和酒石双酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700198

文献信息

• Synthesis of Chiral Heterocyclic <i>N</i> -Haloamides and -imides and Their Applications as Halogenating Agents and Mechanistic Probes
  作者：Ulrich Hennecke、Christian H. Müller、Constantin G. Daniliuc

  DOI：10.1002/ejoc.201601159

  日期：2017.1.18

  reports of chiral derivatives of the most common of these reagents such as N-halosuccinimides. Herein, we report the synthesis of new chiral N-halogenated amides and imide derivatives, which are easily accessible from inexpensive starting materials of the chiral pool. These new chiral halogenating agents were then applied as stoichiometric reagents in haloetherification reactions and as mechanistic probes

  N-卤代酰胺和-酰亚胺是标准的卤化剂，已用于自由基和亲电卤化反应。尽管它们有很多应用，但关于这些试剂中最常见的手性衍生物（如 N-卤代琥珀酰亚胺）的报道很少。在此，我们报告了新的手性 N-卤代酰胺和酰亚胺衍生物的合成，它们很容易从手性池的廉价起始材料中获得。这些新的手性卤化剂随后被用作卤醚化反应中的化学计量试剂和有机催化卤环化反应中的机械探针。
• Synthesis of (3S,3S′,4S,4S′)-1,1′-ethylenedipyrrolidine-3,3′,4,4′-tetraol and related diamino diols: donor–acceptor hydrogen-bonding motifs of the C2 symmetric 3,4-dihydroxypyrrolidine unit
  作者：Charles M. Marson、Robert C. Melling、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.024

  日期：2005.8

  4-disubstitution have been prepared from esters of l-(+)-tartaric acid. Although diacylation routes via the diacetoxypyrrolidin-2,5-diones were problematic, N,N-dialkylation protocols proved to be reliable and led to the synthesis of (3S,3S′,4S,4S′)-1,1′-ethylenedipyrrolidine-3,3′,4,4′-tetraol, (3R,3′S,4R,4′S)-3,4-diamino-1,1′-ethylenedipyrrolidine-3′,4′-diol and (3R,3′R,4S,4′S)-3,3′-diamino-1,1′-ethylenedipyrrolidine-4

  由1-（+）-酒石酸的酯制备了具有3,4-二取代的对映体纯的1,1'-亚乙基二吡咯烷。尽管通过二乙酰氧基吡咯烷丁-2,5-二酮进行的二酰化途径存在问题，但N，N-二烷基化方案被证明是可靠的，并导致了（3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1的合成′ -乙烯二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇，（3 R，3 'S，4 R，4 'S）-3,4-二氨基-1,1'-乙烯二吡咯烷-3'，4'二醇和（3 - [R，3' - [R，4小号，4'小号）-3，3′-二氨基-1，1′-亚乙基二吡咯烷-4，4′-二醇。四元醇具有一种晶体结构，该晶体结构表现出不寻常的之字形分子间图案，该分子间的图案包括氢键网络，该氢键网络涉及末端羟基和吡咯烷环之一的氮原子。
• Dicaffeoyl- or digalloyl pyrrolidine and furan derivatives as HIV integrase inhibitors
  作者：Dong Jin Hwang、Sun Nam Kim、Jung Hoon Choi、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00013-x

  日期：2001.6

  Human immunodeficiency virus (HIV) integrase (IN) catalyzes the integration of HIV DNA copy into the host cell DNA. Such integration is essential for the production of progeny viruses, and therefore therapeutic agents that can inhibit this process should be effective anti-HIV agents. We have previously reported the inhibitory activity of dicaffeoylglucosides against HIV IN. In the present study, we have synthesized and tested dicaffeoyl or digalloyl compounds joined through a five-membered heterocyclic ring as HIV IN inhibitors to explore the SARs of this family of compounds. The starting heterocyclic diols were prepared from L-tartaric acid, diethyl L-tartarate or D-(+)-ribonic gamma -lactone. We found that the HIV IN inhibitory activities of dicaffeoyl derivatives were comparable to that of L-chicoric acid (IC50 = 24.9 muM). On the other hand, digalloyl derivatives were more potent than L-chicoric acid with IC50 Values of 4.7-15.6 muM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.