7,7-dimethyl-2-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-5-one | 933678-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-2-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-5-one
• 英文别名: 7,7-dimethyl-5-oxo-2-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline；2-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-1,4,6,8-tetrahydroquinolin-5-one
• CAS: 933678-05-8
• 化学式: C₂₄H₂₄ClNO
• 分子量: 377.914
• InChiKey: IMSZJVVAIXKPSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到7,7-dimethyl-2-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺存在下有效合成2,4-二芳基六氢喹啉-5-酮衍生物

  摘要：

  一种方便有效的合成2,4-二芳基六氢喹啉-5-酮衍生物的方案是通过1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮，二甲酮和乙酸铵的三组分反应催化的。三乙胺在无溶剂条件下使用。简单的实验程序，使用廉价的催化剂，短的反应时间和优异的收率使得该程序容易，实用和可持续。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1773-8

文献信息

• Silica-supported perchloric acid (HClO4–SiO2): a mild, reusable and highly efficient heterogeneous catalyst for multicomponent synthesis of 1,4-dihydropyridines via unsymmetrical Hantzsch reaction
  作者：Syed Sheik Mansoor、Krishnamoorthy Aswin、Kuppan Logaiya、Prasanna Nitiya Sudhan、Saleem Malik

  DOI：10.1007/s11164-012-0968-0

  日期：2014.1

  Facile synthesis of some 1,4-dihydropyridine derivatives via Hantzsch reaction of 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (dimedone), 1,3-diphenyl-2-propen-1-one derivatives and ammonium acetate under solvent-free condition in the presence of silica-supported perchloric acid (HClO4–SiO2) is described. The catalyst is easily prepared, stable, reusable and efficient under the reaction conditions.

  在无溶剂的情况下，通过5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲酮），1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮衍生物和乙酸铵的汉茨反应轻松合成某些1,4-二氢吡啶衍生物描述了在二氧化硅负载的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）存在的条件下。该催化剂在反应条件下易于制备，稳定，可重复使用和有效。