(4S)-4-isopropylidene-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1(2)H-indazole | 437650-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4S)-4-isopropylidene-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1(2)H-indazole
• CAS: 437650-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: WICJRJPKCIRYKC-GKAPJAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-isopropylidene-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1(2)H-indazole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到(4S)-(1-methyl-2-hydroxyethyl)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1(2)H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analytical resolution of chiral pyrazoles derived from (5R)-dihydrocarvone

  摘要：

  在发展手性羟基三(吡唑基)硼酸盐配体用于单向分子机器的研究过程中，我们探讨了以(5R)-二氢香芹酮为起始原料制备原始手性吡唑的方法。在本文考察和叙述的两条合成路线中，最高效的一条路线是在最后一步形成吡唑环。这种方法非常高效，能够制备出带有酯基的吡唑用于在绝缘氧化物表面沉积相应的三(吡唑基)硼酸盐。分析型高效液相色谱证实存在四种立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b812123k
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanecarbaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(4S)-4-isopropylidene-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1(2)H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analytical resolution of chiral pyrazoles derived from (5R)-dihydrocarvone

  摘要：

  在发展手性羟基三(吡唑基)硼酸盐配体用于单向分子机器的研究过程中，我们探讨了以(5R)-二氢香芹酮为起始原料制备原始手性吡唑的方法。在本文考察和叙述的两条合成路线中，最高效的一条路线是在最后一步形成吡唑环。这种方法非常高效，能够制备出带有酯基的吡唑用于在绝缘氧化物表面沉积相应的三(吡唑基)硼酸盐。分析型高效液相色谱证实存在四种立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b812123k

文献信息

• HPLC separation and VCD spectroscopy of chiral pyrazoles derived from (5R)-dihydrocarvone
  作者：Eva Tur、Guillaume Vives、Gwénaël Rapenne、Jeanne Crassous、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel、Rosina Lombardi、Teresa Freedman、Laurence Nafie

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.020

  日期：2007.8

  (4S,7R)-(-) and (4S,7S)-(+)-4-isopropylidene-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2(1)H-indazoles 2a and 2b have been successfully separated by using HPLC over a Chiralpak AS column as the stationary phase, yielding up to 700 mg of each diastereomer. Their absolute configurations were determined by using vibrational circular dichroism (VCD) studies. This latter method proved not only very useful for determination of the conformers' distribution, but also for analysis of the 1H,2H tautomers. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (4S,7R)-(-) 和 (4S,7S)-(+)-4-异丙叉基-7-甲基-4,5,6,7-四氢-2(1)H-吲哚[唑]衍生物 2a 和 2b 已经通过使用 Chiralpak AS 柱作为固定相的高效液相色谱法成功分离，每种非对映体可获得高达 700 mg 的产量。它们的绝对构型通过振动圆二色法（VCD）研究确定。此方法不仅对确定构象分布非常有用，还对分析 1H,2H 能态和酮式结构的研究具有帮助。© 2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。