(6aS,9R,10R,10aR)-10-Isocyano-6,6,9-trimethyl-9-vinyl-2,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydronaphtho[1,2,3-cd]indole | 101968-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6aS,9R,10R,10aR)-10-Isocyano-6,6,9-trimethyl-9-vinyl-2,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydronaphtho[1,2,3-cd]indole
• 英文别名: (+/-)-hapalindole U；rac-hapalindole U
• CAS: 101968-75-6；106928-26-1；106928-30-7；124378-64-9；131616-21-2；131616-22-3；131616-26-7；131616-42-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂
• 分子量: 304.435
• InChiKey: SLUFHMQYBPOTFZ-PXDUREFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  20.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(R)-6,6,9-trimethyl-2-tosyl-9-vinyl-6,7,8,9-tetrahydronaphtho[1,2,3-cd]indol-10(2H)-one 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 伯吉斯试剂 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 (6aS,9R,10R,10aR)-10-Isocyano-6,6,9-trimethyl-9-vinyl-2,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydronaphtho[1,2,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hapalindoles J and U

  摘要：

  The total synthesis of D,L-hapalindoles J and U has been accomplished. Hapalindole J was prepared in 11% overall yield over 11 synthetic steps and hapalindole U was prepared in 25% overall yield over 13 synthetic steps from commercially available materials. The route employs a novel silyl ether-based strategy for accessing the 6:5:6:6 ring system of the hapafindoles rapidly and in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo202139k

文献信息

• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part 3 Total synthesis of (±)-hapalindoles H and U
  作者：Hideaki Muratake、Harumi Kumagami、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96007-7

  日期：——

  A total, synthesis of marine indole alkaloids (±) -hapalindoles H (1) and U (2) was achieved from the previously described compound 7 by way of 13, 21, and 26 for U (2), and 33 and 32 for H (1).

  总共，合成海洋吲哚生物碱的（±）-hapalindoles H（1）和U（2）是从前面描述的化合物来实现7通过的方式13，21，和26为U（2），和33和32为H（1）。