1-[4-苄氧基-3-(3-羟基-3-甲基-丁-1-炔基)-苯基]-乙酮 | 157953-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-苄氧基-3-(3-羟基-3-甲基-丁-1-炔基)-苯基]-乙酮
• 英文名称: 1-[4-Benzyloxy-3-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-ethanone
• CAS: 157953-22-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: YXWRUXHWJBUKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-苄氧基-3-(3-羟基-3-甲基-丁-1-炔基)-苯基]-乙酮 在 三溴化硼 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-6-乙酰基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  A new electrosynthesis of 2,2-dimethylchromenes from 2-(1-bromo-1-methylethyl)benzofurans

  摘要：

  即使在没有质子供体的情况下，2-(1-溴-1-甲基乙基)苯并呋喃在乙腈中电解还原也能以良好的产率得到相应的2,2-二甲基色烯，并且包括碳-溴键的断裂和环扩展。

  DOI：

  10.1039/c39950000615
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[4-苄氧基-3-(3-羟基-3-甲基-丁-1-炔基)-苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prenylation of Phenols by Palladium Catalyst: Syntheses of Prenylphenols and Chromans

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling reaction of iodophenols (1) with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave alkynylphenols (2). Catalytic hydrogenation of 2 over Raney nickel and the subsequent dehydration of the resultant alkylphenols (3) gave regioselectively the desired prenylphenols (4). Dehydration of alkylphenols (3f-h) gave chromans (7).

  DOI：

  10.3987/com-94-6744

文献信息

• Cyclization of o-(3-Hydroxy-3-methylbutynyl)phenols with Boron Tribromide to 4-Bromo-2,2-dimethylchromenes and Their Electroreduction to 2,2-Dimethylchromenes
  作者：Masao Tsukayama、Hideyuki Utsumi、Akira Kunugi、Hiroshi Nozaki

  DOI：10.3987/com-97-7804

  日期：——

  Cyclization of o-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)phenols (2) with boron tribromide gave easily 4-bromo-2,2-dimethylchromenes (3). Electrolytic reduction of 3 at a Hg-pool electrode afforded the corresponding 2,2-dimethylchromenes (6) in high yields.