1-(5-溴-2-羟基苯基)己烷-1-酮 | 103797-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-2-羟基苯基)己烷-1-酮
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)hexan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-1-hexanone
• CAS: 103797-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: YTHPHQVQFTXEQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-2-羟基苯基)己烷-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 6-(2-(4-aminophenyl)-3-butyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-6-yl)-4-methyl-4-vinyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型植物雌激素-tanaproget 杂种的设计、合成、分子对接和生物学研究

  摘要：

  摘要合成了多种新型和高度功能化的基于黄酮类化合物的 tanaproget 杂种，并在体外评估了它们的抗菌和抗增殖活性。在溴黄酮和 tanaproget 硼酸的 Pd 催化反应下，在 60°C 下，在 18-20 分钟内以良好的收率（81-95%）合成了新产品。生物测定结果对激素依赖性和激素非依赖性人乳腺癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、DU-145、PC-3 和 HeLa）均表现出优异的活性。其中，化合物4e、9a、9c、9e、9g、9h、9m和9n表现出优异的活性。与氟康唑相比，发现化合物 4d、4o 和 9o 对白色念珠菌具有同等效力。化合物5c对金黄色葡萄球菌表现出更好的抗菌活性。化合物 5a、9i、9o、和 10c 已显示出令人钦佩的对大肠杆菌的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1144768
• 作为产物：
  描述：

  hexanoic acid-(4-bromo-phenyl ester) 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(5-溴-2-羟基苯基)己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Alkyl Derivatives of Halogen Phenols and their Bactericidal Action. II. Bromophenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01338a057

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Nonsteroidal Phytoestrogen-based Probes as Potential Biomarker: Evaluation of Anticancer Activity and Docking Studies
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Swaleha Zubair、Syed Mohd Faisal、Shadab Kazmi、Sudipta Chakraborty、M. Owais、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/jhet.2812

  日期：2017.7

  Two series of novel flavones and flavone‐tanaproget conjugates were designed, synthesized, 125I­radiolabeled, and evaluated for their antiproliferative activity against human cancer cell lines (MCF‐7, MDA‐MB‐231, and HeLa). They exhibited good‐to‐excellent in vitro antiproliferative activity. For improving the receptor‐binding affinity of synthesized compounds, flavone‐tanaproget moieties were linked

  两个系列新颖黄酮和黄酮tanaproget偶联物的设计，合成，125 Iradiolabeled，并评价它们对人癌症细胞系（MCF-7，MDA-MB-231，和HeLa）的抗增殖活性。它们表现出良好的体外抗增殖活性。为了提高合成化合物的受体结合亲和力，黄酮-tanaproget部分通过烷基-烯基链间隔基连接在一起，丁基链在氧杂和氮杂黄酮的C-3位置被取代，以增强分子的亲脂性。通过对接研究假设这些化合物与雌激素和孕激素受体结合，并且与参考配体相比结合亲和力显着增加。
• Asymmetric synthesis of 3-benzofuranones through 5-exo-trig cyclization of 4-nitroaryl olefins
  作者：Nishant Verma、Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.118

  日期：2016.8

  enantioselective cyclization via intramolecular 5-exo-trigonal cyclization to give 4-nitroaryl-3-benzofuranones. The product formation indicated that the proline bases (organocatalysts) suppressed the effect of carbonyl group by iminium ion formation and hence Michael addition is not possible. The conjugation effect moved toward 4-nitroaryl moiety suitable for 5-exo-trig cyclization (Baldwin’s rule)

  2-羟基苯乙酮和4-硝基苯甲醛的有机催化的醛醇缩合通过分子内5-外三角键环化进行区域和对映选择性环化，得到4-硝基芳基-3-苯并呋喃酮。产物的形成表明脯氨酸碱（有机催化剂）通过亚胺离子的形成抑制了羰基的作用，因此迈克尔加成是不可能的。共轭作用移向适合5 -exo-trig环化的4-硝基芳基部分（鲍德温定律）。因此，产生了对映体富集的3-苯并呋喃酮的非平衡中间体（NEI）。（S）-吡咯烷基-四唑V在无金属条件下获得高对映选择性（80-96.6％）。
• Sen; Parmar, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 61
  作者：Sen、Parmar

  DOI：——

  日期：——
• Piperidine-mediated annulation of 2-acylphenols with 4-nitrobenzaldehyde to 3-benzofuranones
  作者：Nishant Verma、Varun Kundi、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.023

  日期：2015.7

  Piperidine mediated reactions of 2-acylphenols and 4-nitrobenzaldehydes afforded 3-benzofuranones in high yield (82-95%) at reflux temperature in ethanol. The electron density calculation of HOMO-LUMO energy in the chalcone intermediates by DFT showed the influence of the 4-nitro group and alkyl chain at C-2 position for the regioselective products. However, the reaction of 2- and 3-nitrobenzaldehydes with 2-acylphenols afforded flavones and flavanones, respectively, under the same reaction conditions. The substituent position effects were further studied in respect of 2-, 3- and 4-nitro substituted benzaldehydes and 2-acylphenols in the product formation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• McCoubrey, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1956, vol. 8, p. 648,649
  作者：McCoubrey

  DOI：——

  日期：——