Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-((Z)-pent-3-en-1-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 152388-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-((Z)-pent-3-en-1-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• CAS: 152388-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: NZEFWRAQMMROMJ-JXHPXPKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-((Z)-pent-3-en-1-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 三氟甲磺酸 dicobalt octacarbonyl 、 碘 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-((E)-pent-3-en-1-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Epimerization of C-1 alkynyl group on pyranose ring through dicobalt hexacarbonyl complexes

  摘要：

  Alkynyl group attached on the C-1 position of pyranose ring was epimerized through dicobalt hexacarbonyl complex with trifluoromethane sulfonic acid. Three steps involving complexation, acidic transformation and decomplexation afforded overall epimerization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73853-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-trimethylsilylacetylene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-((Z)-pent-3-en-1-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋转熔聚醚毒素的吡喃亚基的对映异构体合成：通过钴络合物使炔糖异构化

  摘要：

  吡喃糖六羰基配合物与三氟甲磺酸通过吡喃糖在吡喃糖环的C-1位置连接炔基。涉及络合，酸性转化和分解的三个步骤提供了整体差向异构。这种差向异构的驱动力基于1.3-双轴相互作用和1,2-相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85634-9