2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-(propyn-1-yl)nebularine | 1329621-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-(propyn-1-yl)nebularine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(6-prop-1-ynylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1329621-88-6
• 化学式: C₃₁H₅₆N₄O₄Si₃
• 分子量: 633.067
• InChiKey: AUGFBSYISBSXRX-GTVIQNQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)nebularine 在 吡啶 、 双氧水 、 乙酸酐 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-(propyn-1-yl)nebularine
  参考文献：
  名称：

  探查Nebularine N 1-oxide的反应性。C-6 C取代嘌呤核苷的新方法

  摘要：

  的新方法，以嘌呤核苷类似物的合成中，特色的C6-的反应Ñ 1-O - aldonitrone 9核糖基嘌呤（水粉蕈素）的结构部分Ñ 1-氧化物与一些代表性dipolarophiles，以及格氏试剂，是报告。向底物的亲电C-6碳中添加格氏试剂可轻松获得C-6 C取代的嘌呤核苷，而无需使用金属催化剂。1,3-偶极环加成过程通过首先形成的异恶唑啉或异恶唑烷环加合物的碱基系统的嘧啶环的打开，降解或扩环，产生新的核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.080