(R)-(-)-7-Octanolide | 126372-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-(-)-7-Octanolide
• 英文别名: (8R)-8-methyloxocan-2-one
• CAS: 126372-27-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: NOGNGNMOBZCSSI-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-7-trimethylsiloxyoxepine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-(-)-7-Octanolide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (S)-(+)-Phoracantholide I

  摘要：

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27351

文献信息

• Structure Assignment, Total Synthesis, and Antiviral Evaluation of Cycloviracin B₁
  作者：Alois Fürstner、Martin Albert、Jacek Mlynarski、Maribel Matheu、Erik DeClercq

  DOI：10.1021/ja036521e

  日期：2003.10.1

  absolute configuration of the attached aglycones. The concise set of data thus obtained also makes clear that the proposed structure of the fattiviracins, a seemingly closely related family of glycoconjugates, is not matched by the published data. Finally, the biological activity of synthetic 1 and some of the key intermediates obtained en route to this natural product was investigated, showing that

  描述了抗病毒活性糖脂环病毒素 B(1) (1) 的首次全合成。该方法基于双向合成策略，该策略通过由 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 14 促进的有效模板导向的大二内酯化反应构建目标的 C(2)()-对称大二内酯核。活化剂。因此形成的侧链脂肪酸链与丙交酯核的连接不仅是功能化二烷基锌试剂与多官能醛的最先进的配体控制加成反应之一，而且是四唑基砜的高要求 Julia-Kocienski 烯化反应带有亲电和碱不稳定的β-羟基酯基序。凭借这个综合计划的灵活性，有可能制备一系列仅在支化点的绝对立体化学不同的大环二内酯核心以及大量环病毒素脂肪酸附件的模型化合物。这些衍生物与天然产物的比较使我们能够建立 1 的 6 个手性中心（3R，19S，25R，3'R，17'S，23'R）的未知绝对立体化学。因此，位于这些位置的 β-糖苷的异头位置的 (13)C NMR 位移证明是连接苷元绝对构型的极好探针。由此获
• FOUQUE, ELIE;ROUSSEAU, GERARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 661-666
  作者：FOUQUE, ELIE、ROUSSEAU, GERARD

  DOI：——

  日期：——