3-ethoxycarbonyl-2,6-di(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-(4H)-pyran | 1256543-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-2,6-di(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-(4H)-pyran
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-2,6-di(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyran
• CAS: 1256543-72-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: PXZCXTHJUGSUEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-2,6-di(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-(4H)-pyran 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-ethyl 2-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱辅助路易斯酸催化选择性烯烃形成，通过醇脱水和由 2-芳基-3,4-二氢吡喃合成 2-肉桂基-1,3-二羰基化合物

  摘要：

  摘要 醇的酸催化脱水已广泛用于烯烃的合成。然而，当在脱水反应中用作底物时，活化的醇经常受到缺乏烯烃选择性的困扰。在这项工作中，通过与路易斯碱结合提高路易斯酸催化剂在活化醇脱水中的性能，可以显着改善反应体系。对反应机理的观察表明，路易斯碱组分可能改变了反应速率顺序。尽管主反应速率和副反应速率均降低，但在后一反应中观察到的影响明显更多。因此，提高了脱水反应的选择性。在此观察的基础上，一条合成 2-cinnamyl-1 的新途径，

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61084-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2-[羟基(4-甲氧基苯基)甲基]丙烯酸乙酯 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-ethoxycarbonyl-2,6-di(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-(4H)-pyran
  参考文献：
  名称：

  水 介导的活性物质捕获 亚甲基 IBX诱导产生的中间体 氧化作用 亲核试剂与Baylis–Hillman加合物的合成

  摘要：

  水 被证明是有效的 溶剂 为了 氧化作用 Baylis–Hillman加合物的 IBX。生成的产品亚甲基中间体，可能被许多亲核试剂原位捕获水，例如苯乙烯 β-二羰基 化合物 苯甲酰胺和较少的反应性吲哚。该策略提供了另一种方法的亚甲基化β-二羰基 与 甲醛 形成一个 亚甲基 中间体，因此允许使用化学上不稳定的某些亲核试剂 甲醛。指某东西的用途水 作为 溶剂，良好的回收利用能力 IBX 从绿色化学的角度来看，氧化剂和广泛的底物范围使这些反应非常有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c0gc00274g

文献信息

• Oxidative<i>oxo</i>Diels–Alder Reactions of Baylis–Hillman Adducts with Electron-Rich Alkenes in the Presence of IBX
  作者：Jing Yang、Heping Li、Bo Shi、Shengzhi Tian、Juan Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.541967

  日期：2012.6

  Abstract Baylis–Hillman adducts were oxidized by iodoxybenzoic acid (IBX) to 2-methylene-1,3-dicarbonyl compounds, which can act as oxodiene to react with electron-rich alkenes to generate a variety of oxo Diels–Alder adducts in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Baylis-Hillman 加合物被碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化为 2-methylene-1,3-dicarbonyl 化合物，该化合物可以作为氧二烯与富电子烯烃反应生成各种氧代 Diels-Alder 加合物，收率良好. 图形概要
• Synergistic catalysis-induced ring-opening reactions of 2-substituted 3,4-dihydropyrans with α-oxoketene dithioacetals
  作者：Changhui Liu、Amir Taheri、Bingbing Lai、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4cy01212g

  日期：——

  CuBr2, that can increase the reactivity of α-oxoketene dithioacetal was used in conjunction with a moderate Lewis acid, MnCl2·4H2O. The mechanism of synergistic catalysis was also studied with the aid of spectroscopic investigation. It was found for the first time that CuBr2-induced disintegration of a super-conjugation system exists in α-oxoketene dithioacetal and is responsible for the increase of its

  根据常规的催化活化模式，可以通过使用强催化剂来减轻使用反应性较低的底物的困难。由于反应产物对强酸敏感，因此不能使用强酸作为催化剂进行2-取代的3,4-二氢吡喃与活性较低的亲核试剂α-氧杂环丁烯二硫缩醛的开环Friedel-Crafts反应。为了找到适合该反应的催化剂体系，将能提高α-氧杂环丁烯二硫缩醛反应性的助催化剂CuBr 2与中度路易斯酸MnCl 2 ·4H 2结合使用。O.借助光谱学研究还研究了协同催化的机理。首次发现在α-氧杂环丁烯二硫缩醛中存在CuBr 2诱导的超共轭体系的崩解，这是其反应性增加的原因。还开发了开环产物的分子内迈克尔加成，其以良好的产率提供了稠密取代的环己烷衍生物。最后，在已开发的反应的基础上，合成了迄今尚未报道的S，N掺杂的11元杂环。