1,6-anhydro-4-O-(4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose | 92840-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-(4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 92840-78-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₂S
• 分子量: 518.539
• InChiKey: JKBNUIKHDZBWKN-PZQYRHSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  159.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-B-D-纤维二糖 在 吡啶 、 2-甲氧基丙烯 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 1,6-anhydro-4-O-(4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  苄基2-叠氮基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷和1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基的合成-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要以纤维二糖为原料，通过两次转化制备了标题化合物。一个系列涉及3,6-二-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基的叠氮化）-d-阿拉伯-hex-1-enitol生成3,6-di-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β -d-吡喃葡萄糖基硝酸盐，然后将其转化为苄基α-糖苷。还确定了叠氮基化反应的次要副产物。对于第二次合成，将1,6-脱水-β-纤维二糖转化为1,6-脱水-4-O-（4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖（15 ）。然后，通过涉及2的置换反应，将叠氮基官能团引入1,6-脱水残基的C-2位置。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85270-2