(1S,2S,3S,4R)-4-(p-acetylphenyl)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxycyclopentane | 1499187-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-4-(p-acetylphenyl)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxycyclopentane
• 英文别名: 1-[4-[(1R,2S,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxycyclopentyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1499187-53-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: RSELPKPVZPYHEB-VSZNYVQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene 在 potassium permanganate 、 (R)-Xyl-SDP(O) 、 lithium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-4-(p-acetylphenyl)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxycyclopentane 、 (1S,2S,3S,4R)-4-(p-acetylphenyl)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的Heck反应和加氢芳基化反应使环烯烃不对称化。

  摘要：

  不对称的Heck反应可在高dr和ee中实现取代环烯烃的不对称化。为此目的，双膦氧化物是唯一立体选择性的。通过高芳烃化也可以实现双环烯烃的不对称化。

  DOI：

  10.1039/c3cc47551d