1-benzyl-3-(2-bromoethyl)indolin-2-one | 1391913-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-bromoethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(2-bromoethyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1391913-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: GNCTZNRQJSTDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-bromoethyl)indolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol tert-butyldimethylsilyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (1R,2S,3S)-1′-benzyl-3-(hydroxymethyl)-2-phenylspiro[cyclopentane-1,3′-indolin]-2′-one
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚稠合环戊烷的对映选择性构建

  摘要：

  本研究报告了由简单手性仲胺有效催化的羟吲哚衍生物与 α,β-不饱和醛的不对称有机催化级联反应。以优异的分离产率（高达 98%）、优异的对映纯度（高达 99% ee）和中等至高的非对映选择性生产螺羟吲哚稠合的环戊烷。该协议的合成效用以一组相应螺环化合物的附加转化为例。此外，还完成了一项研究，表明选定的对映体富集产品具有良好的生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01116
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-3-(2-bromoethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  包含三个连续的立体中心和两个螺四元中心的螺环戊烷生物辛酯的对映选择性构建的有机催化级联策略。

  摘要：

  通过在碱的存在下使用手性方酰胺催化剂已经进行了直接构建螺环戊烷生物辛酯的快速有效的有机催化级联序列。该过程是制备具有高对映选择性的生物学上重要的双螺并恶灵的有效方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200478

文献信息

• Construction of Tetracyclic 3-Spirooxindole through Cross-Dehydrogenation of Pyridinium: Applications in Facile Synthesis of (±)-Corynoxine and (±)-Corynoxine B
  作者：Jun Xu、Li-Dong Shao、Dashan Li、Xu Deng、Yu-Chen Liu、Qin-Shi Zhao、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ja5121343

  日期：2014.12.31

  A facile and straightforward method was developed to construct the fused tetracyclic 3-spirooxindole skeleton, which exists widely in natural products. The formation of the tetracyclic 3-spirooxindole structure was achieved through a transition-metal-free intramolecular cross-dehydrogenative coupling of pyridinium, which were formed in situ by the condensation of 3-(2-bromoethyl)indolin-2-one derivatives with 3-substituted pyridines. As examples of the application of this new methodology, two potentially medicinal natural products, (+/-)-corynoxine and (+/-)-corynoxine B, were efficiently synthesized in five scalable steps.