1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-galactopyranose | 62043-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-galactopyranose
• CAS: 62043-21-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₁₀
• 分子量: 406.43
• InChiKey: SMYFHFXCOYVZAF-UNSLUHLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-galactopyranose 在 奎宁环 、 2-羧基苯硼酸 、 10-(3,5-dimethoxyphenyl)-9-mesityl-1,3,6,8-tetramethoxyacridin-10-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到(2S,3S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-methyl-6-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的光催化、位点选择性氧化

  摘要：

  介绍了碳水化合物的位点选择性氧化，采用吖啶光催化和奎宁环氢原子转移催化。已经开发了用于氧化全赤道碳水化合物以及含有顺式-1,2-二醇的方案。位点选择性反映了从碳水化合物 C-H 键转移氢原子的相对速率，并且可以使用磷酸盐氢键或硼酸催化剂来增强。

  DOI：

  10.1039/d1cc05124e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide 、 双丙酮半乳糖 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原、氢原子转移和有机锡催化实现碳水化合物的位点和立体选择性 C-H 烷基化

  摘要：

  在 Ir(III) 光氧化还原催化剂和氢原子转移介体奎宁环的存在下，二有机锡二卤化物作为含二醇的碳水化合物与缺电子烯烃的位点选择性和立体选择性偶联的助催化剂。量子化学计算支持了一种拟议的机制，该机制涉及形成环状亚锡基缩醛中间体，该中间体显示出对奎宁环自由基阳离子提取氢原子的反应性增强。以碳为中心的自由基与烯烃伙伴的加成导致碳水化合物底物的C-烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01718