2-[4-(1-丁基-1,2-丁二烯基)苯基]-2-甲基-1,3-二恶烷 | 1020255-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[4-(1-丁基-1,2-丁二烯基)苯基]-2-甲基-1,3-二恶烷
• 英文名称: 2-[4-(1-butyl-1,2-butadienyl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 1020255-14-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: ZVXZCDGUHUVDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dioxane 、 2,3-dimethyl-non-4-yn-2-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氢氧化钾 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-[4-(1-丁基-1,2-丁二烯基)苯基]-2-甲基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.

  DOI：

  10.1021/ja800986m