2-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dioxane | 52218-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 52218-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: KATJFYIGGYGOPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dioxane 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{4-[hydroxybis(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的哌啶酸作为 (S)-SNAP-5114 类似物，具有修饰的亲脂性结构域。

  摘要：

  源自先导物质 (S)-SNAP-5114 的潜在 mGAT4 抑制剂已被合成并表征其抑制效力。母体化合物的变体包括其芳香族 4-甲氧基和 4-甲氧基苯基之一分别被极性更大的部分取代，包括羧酸、醇、腈、甲酰胺、磺酰胺、醛或酮官能团或氨基酸部分结构。此外，还研究了多个芳香族 4-甲氧基的取代如何影响所得化合物的效力和选择性。在合成的测试物质(S)-1-{2-[(4-甲酰基苯基)双(4-甲氧基苯基)-甲氧基]乙基}哌啶-3-甲酸中，其特征是用甲醛官能团代替芳香族官能团之一(S)-SNAP-5114 的 4-甲氧基部分被发现具有 5.89±0.07 的 pIC50 值，因此构成比母体物质稍强的 mGAT4 抑制剂，同时显示出相当的亚型选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900719
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 1,3-丙二醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以65%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Aliyan, Hamid; Fazaeli, Razieh; Massah, Ahmad Reza, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 873 - 876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• K₃PO₄-KOH Mixture as Efficient Reagent for the Deprotection of 4-Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols to Terminal Acetylenes
  作者：Alexey Smeyanov、Andreas Schmidt

  DOI：10.1080/00397911.2012.744841

  日期：2013.10.18

  Abstract A mixture of potassium hydroxide and potassium phosphate was found to be an active reagent mixture for the cleavage of 2-hydroxypropyl-protected acetylenes. The reaction was performed in toluene at reflux temperature and gave terminal acetylenes in good to excellent yields within very short periods of time. Numerous other functional groups are tolerated. Supplementary materials are available

  摘要 氢氧化钾和磷酸钾的混合物被发现是裂解 2-羟丙基保护的乙炔的活性试剂混合物。该反应在回流温度下在甲苯中进行，并在很短的时间内以良好至极好的收率得到末端乙炔。可以容忍许多其他官能团。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要
• 5-Aryl-1,2-dihydrochromeno[3,4-<i>f</i>]quinolines:  A Novel Class of Nonsteroidal Human Progesterone Receptor Agonists
  作者：Lin Zhi、Christopher M. Tegley、E. Adam Kallel、Keith B. Marschke、Dale E. Mais、Marco M. Gottardis、Todd K. Jones

  DOI：10.1021/jm9705768

  日期：1998.1.1

  The development of a novel class of nonsteroidal human progesterone receptor (hPR) agonists, 5-aryl-1,2-dihydro-5H-chromeno[3,4-f]quinolines 2, is described. The introduction of a 5-aryl group into the 1,2-dihydrocoumarino[3,4-f]quinoline core 1 is the key for progestational activities. The structure-activity relationship (SAR) studies of the 5-aryl substituents generated a series of potent hPR agonists

  描述了新型非甾体类人孕激素受体（hPR）激动剂5-芳基-1,2-二氢-5H-chromeno [3,4-f]喹啉2的开发。将5-芳基基团引入1,2-二氢香豆素[3,4-f]喹啉核心1是促孕活动的关键。对5-芳基取代基的结构活性关系（SAR）研究产生了一系列有效的hPR激动剂，它们在细胞内显示出与天然激素孕酮（EC50 = 2.9 nM）类似的生物学活性（EC50 = 8-30 nM）。效率范围从28％到96％的检测。大多数类似物表现出与孕酮（Ki = 3.5 nM）相似或更高的结合亲和力（Ki = 0.41-3.6 nM）。三个代表性的类似物（13、15和24）在去卵巢大鼠的乳腺形态/子宫湿重测定中显示了体内活性。
• Steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20040186132A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  本文披露了高亲和力、高选择性的非类固醇化合物，可作为类固醇受体调节剂。同时也披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，还包括制备这些化合物的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的方法。
• Methods for the preparation of coumarine derivatives
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1041071A1

  公开（公告）日：2000-10-04

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  本发明公开了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节作用的非类固醇化合物。还公开了含有此类化合物的药物组合物、使用所公开化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法、制备化合物时有用的中间体以及制备类固醇受体调节剂化合物的工艺。
• Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja800986m

  日期：2008.4.1

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.