(S,E)-methyl 3-(2-(1-hydroxyhexyl)-4-methylphenyl)acrylate | 1373693-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-methyl 3-(2-(1-hydroxyhexyl)-4-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-[(1S)-1-hydroxyhexyl]-4-methylphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1373693-85-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: DROJGRKFLVNYQO-OFAQMXQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 3-(2-(1-hydroxyhexyl)-4-methylphenyl)acrylate 在 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S,E)-4-(2-(1-(methoxymethoxy)hexyl)-4-methylphenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of Lorneic Acids A and B with Potential PDE5 Inhibition Activity

  摘要：

  以芳基锂与醛的手性酰胺立体控制加成为关键步骤，首次高产率合成了两种具有潜在 PDE5 抑制活性的天然产物：氯尼酸 A 和 B，以及手性苯甲醇的构型。确定金叶酸B为S。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290352
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-甲基-3-戊基异苯并呋喃-1-(3H)-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S,E)-methyl 3-(2-(1-hydroxyhexyl)-4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of Lorneic Acids A and B with Potential PDE5 Inhibition Activity

  摘要：

  以芳基锂与醛的手性酰胺立体控制加成为关键步骤，首次高产率合成了两种具有潜在 PDE5 抑制活性的天然产物：氯尼酸 A 和 B，以及手性苯甲醇的构型。确定金叶酸B为S。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290352

文献信息

• First Syntheses of Lorneic Acids A and B with Potential PDE5 Inhibition Activity
  作者：Xiaochuan Chen、Xiang Ma、Yuting Song、Hao Liu、Ruijiao Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1290352

  日期：2012.3

  Two natural products with potential PDE5 inhibition activity, lorneic acids A and B, have been synthesized for the first time in high yield using a chiral amide stereocontrolled addition of aryl lithium to aldehyde as the key step, and the configuration of the chiral benzylic alcohol in lorneic acid B was determined to be S.

  以芳基锂与醛的手性酰胺立体控制加成为关键步骤，首次高产率合成了两种具有潜在 PDE5 抑制活性的天然产物：氯尼酸 A 和 B，以及手性苯甲醇的构型。确定金叶酸B为S。