(S)-5-甲基-3-戊基异苯并呋喃-1-(3H)-酮 | 1373693-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (S)-5-甲基-3-戊基异苯并呋喃-1-(3H)-酮
• 英文名称: (S)-5-methyl-3-pentylisobenzofuran-1-(3H)-one
• 英文别名: (3S)-5-methyl-3-pentyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1373693-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: YZKSPMHGVSEVON-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-甲基-3-戊基异苯并呋喃-1-(3H)-酮 在 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S,E)-4-(2-(1-(methoxymethoxy)hexyl)-4-methylphenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of Lorneic Acids A and B with Potential PDE5 Inhibition Activity

  摘要：

  以芳基锂与醛的手性酰胺立体控制加成为关键步骤，首次高产率合成了两种具有潜在 PDE5 抑制活性的天然产物：氯尼酸 A 和 B，以及手性苯甲醇的构型。确定金叶酸B为S。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290352
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-(2-{[(2S)-1-methoxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl}-5-methylphenyl)hexyl carbonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-5-甲基-3-戊基异苯并呋喃-1-(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of Lorneic Acids A and B with Potential PDE5 Inhibition Activity

  摘要：

  以芳基锂与醛的手性酰胺立体控制加成为关键步骤，首次高产率合成了两种具有潜在 PDE5 抑制活性的天然产物：氯尼酸 A 和 B，以及手性苯甲醇的构型。确定金叶酸B为S。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290352

文献信息

• First Syntheses of Lorneic Acids A and B with Potential PDE5 Inhibition Activity
  作者：Xiaochuan Chen、Xiang Ma、Yuting Song、Hao Liu、Ruijiao Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1290352

  日期：2012.3

  Two natural products with potential PDE5 inhibition activity, lorneic acids A and B, have been synthesized for the first time in high yield using a chiral amide stereocontrolled addition of aryl lithium to aldehyde as the key step, and the configuration of the chiral benzylic alcohol in lorneic acid B was determined to be S.

  以芳基锂与醛的手性酰胺立体控制加成为关键步骤，首次高产率合成了两种具有潜在 PDE5 抑制活性的天然产物：氯尼酸 A 和 B，以及手性苯甲醇的构型。确定金叶酸B为S。