1-O-5-aminopentyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-4-O-(α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 1548524-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-5-aminopentyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-4-O-(α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5S,6S)-6-(5-aminopentoxy)-2-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1548524-61-3
• 化学式: C₃₇H₆₆N₂O₂₆
• 分子量: 954.929
• InChiKey: GTYGRTZSLOKPII-XXSBCPSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.4
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  451
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-5-azidopentyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-3-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloracetamido-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-O-5-aminopentyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-4-O-(α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用合成的糖基磷脂酰肌醇糖醇诊断弓形虫病

  摘要：

  全世界约有20亿人感染了apicomplexan寄生虫弓形虫，这种毒素会诱发多种医学疾病。例如，怀孕期间的原发感染可导致胎儿死亡或儿童智力低下。孕妇急性感染的诊断具有挑战性，但至关重要，因为用于治疗弓形虫感染的药物可能会对未出生的婴儿造成危害。通过使用确定的抗原进行准确的血清学检测，提供更好，更快，更可靠和更便宜的诊断方法是非常需要的。合成的病原体特异性糖基磷脂酰肌醇（GPI）聚糖抗原是诊断标记，已被用于使用人类血清区分弓形虫病状态。

  DOI：

  10.1002/anie.201406706