(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,4,6-trifluorophenyl)oxolan-2-ol | 631899-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,4,6-trifluorophenyl)oxolan-2-ol
• CAS: 631899-55-3
• 化学式: C₃₂H₂₉F₃O₅
• 分子量: 550.574
• InChiKey: JEUYSAYUWFCMIC-MRRSUHGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,4,6-trifluorophenyl)oxolan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,4,6-trifluorophenyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  合成的修饰RNA-寡核苷酸用于结构研究

  摘要：

  摘要RNA具有比DNA更高的结构多样性，是生命生物学中的重要分子。它显示了许多二级结构，例如双链体，发夹环，凸起，内部环等。但是，在天然RNA中，碱基仅限于四个主要结构U，C，A和G，因此可以用于研究碱基堆积，碱基配对和氢键的参数是有限的。我们合成了不同的RNA修饰基团氟修饰：1'-deoxy-1'-（2,4,6-trifluorophenyl）-ß-D-ribfuranose（F），1'-deoxy-1'-（2,4,5 -三氟苯基）-β-D-呋喃核糖（M）和1'-脱氧-1'-（5-三氟甲基-1H-苯并咪唑-1-基）-β-D-核呋喃糖（D）。那些亚酰胺掺入并在确定的富含U，U的RNA序列（12-mer，5'-CUU UUC XUU CUU-3'与3'-GAA AAG YAA GAA-5'配对（Schweitzer，BA; Kool，ET）芳香非极性核苷作为嘧啶和嘌呤核苷的疏水等位异构体。J

  DOI：

  10.1081/ncn-120022827
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氟苯 、 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,4,6-trifluorophenyl)oxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成的修饰RNA-寡核苷酸用于结构研究

  摘要：

  摘要RNA具有比DNA更高的结构多样性，是生命生物学中的重要分子。它显示了许多二级结构，例如双链体，发夹环，凸起，内部环等。但是，在天然RNA中，碱基仅限于四个主要结构U，C，A和G，因此可以用于研究碱基堆积，碱基配对和氢键的参数是有限的。我们合成了不同的RNA修饰基团氟修饰：1'-deoxy-1'-（2,4,6-trifluorophenyl）-ß-D-ribfuranose（F），1'-deoxy-1'-（2,4,5 -三氟苯基）-β-D-呋喃核糖（M）和1'-脱氧-1'-（5-三氟甲基-1H-苯并咪唑-1-基）-β-D-核呋喃糖（D）。那些亚酰胺掺入并在确定的富含U，U的RNA序列（12-mer，5'-CUU UUC XUU CUU-3'与3'-GAA AAG YAA GAA-5'配对（Schweitzer，BA; Kool，ET）芳香非极性核苷作为嘧啶和嘌呤核苷的疏水等位异构体。J

  DOI：

  10.1081/ncn-120022827

文献信息

• RNA RECOGNITION BY FLUOR-AROMATIC SUBSTITUTED
  作者：A. Zivković、J. W. Engels

  DOI：10.1081/ncn-200059755

  日期：2005.4.1

  RNA exhibits a higher structural diversity than DNA and is an important molecule in the biology of life. It shows a number of secondary structures such as duplexes, hairpin loops, bulges, internal loops, etc. However, in natural RNA, bases are limited to the four Predominant structures Q, C, A, and G and so the number of compounds that can be used for investigation of parameters of base stacking, base pairing, and hydrogen bond is limited. We synthesized different fluoromodifications of RNA building blocks: 1'-deoxy- 1'-phenyl-beta-D-ribofuranose (B), 1'-deoxy- 1'-(4-fluorophenyl)-beta-D-ribofuranose (4 FB), 1'-deoxy- 1'-(2,4-difluorophenyl)-beta-D-ribofuranose (2,4 DFB), 1'-deoxy-1'-(2,4,5-trifluorophenyl)-beta-D-ribofuranose (2,4,5 TFB), 1'-deoxy-1'-(2,4,6-trifluorophenyl)-beta-D-ribofuranose, 1'-deoxy- 1'-(pentafluorophenyl)-beta-D-ribofuranose (PFB), 1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (BI), 1'-deoxy-1'-(4-fluoro- 1H-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (4 FBI), 1'-deoxy-1'-(6-fluoro-1H-benzimidazol-1-y1)-beta-D-ribofuranose(6FBI), 1'-deoxy-1'-(4,6-difluoro-IH-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose(4,6 DFBI), 1'-deoxy-1'-(4-trifluoromethyl-1H-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (4 TFM), 1'-deoxy-1'-(5-trifluoromethyl-1H-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (5 TFM), and 1'-deoxy-1'-(6-trifluoromethyl- 1H-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (6 TFM). These amidites were incorporated and tested in a defined A, U-rich RNA sequence (12-mer, 5'-CUU UUC XUU CUU-3' paired with 3'-GAA AAG YAA GAA-5'). Ono one position was modified, marked as X and Y, respectively. UV melting profiles of those oligonucleotides were measured.