methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside | 89177-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 89177-22-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: PIAINESCLRFBHX-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl (methyl 2,3-di-O-methyl-α-D-mannopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of methyl ethers of uronic acids. IV. Synthesis of the 3-O-, 2,3-, 2,4-, and 3,4-di-O-, and 2,3,4-tri-O-methyl ethers of methyl (methyl α-D-mannopyranosid)uronate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00576072
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of methyl ethers of uronic acids. IV. Synthesis of the 3-O-, 2,3-, 2,4-, and 3,4-di-O-, and 2,3,4-tri-O-methyl ethers of methyl (methyl α-D-mannopyranosid)uronate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00576072

文献信息

• Synthesis of Non‐anomeric Spiro‐Fused Bicyclic Sugar Derivatives by Light‐Mediated 1,5‐Hydrogen Atom Transfer (HAT) Process
  作者：Anjali Aghi、Akanksha Singh Baghel、Amit Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202200847

  日期：2022.11.7

  and efficient synthesis for the construction of the complex non-anomeric spiro-fused bicyclic sugar derivatives from glycosyl 6-trichloroacetimidates under visible light conditions was developed. The overall reaction proceeds via in situ generation of imidate nitrogen-centered radicals followed by 1,5-hydrogen atom transfer to form the intramolecular carbon-nitrogen (C−N) bond.

  开发了一种温和有效的合成方法，用于在可见光条件下从糖基 6-三氯乙酰亚胺酯构建复杂的非异头螺稠合双环糖衍生物。整个反应通过原位生成以亚氨基氮为中心的自由基进行，然后通过 1,5-氢原子转移形成分子内碳-氮 (C-N) 键。