3-pyrrolyl-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1360444-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-pyrrolyl-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,2-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1360444-57-0
• 化学式: C₂₀H₁₆BF₂N₃O
• 分子量: 363.174
• InChiKey: VEPDYAJZDNGFRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyrrolyl-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 甲醇 、 氯化锆(IV) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯基二吡喃六配位SnIV配合物的第一个实例的合成、结构和性质

  摘要：

  α-吡咯基二吡喃作为三齿配体在简单的反应条件下形成了六配位 Sn(IV) 配合物的第一个例子。在此报告之前，没有关于吡咯基双吡喃配体的六配位金属配合物的文献先例。Sn(IV) 配合物是通过在回流的氯苯中用 SnCl2 处理合适的内消旋芳基取代的α-吡咯酰二吡啉，然后进行硅胶柱色谱纯化来制备的。Sn (IV) 配合物的特点是 HR-MS、1D 和 2D NMR 光谱和 X 射线晶体学。X 射线结构显示两个吡咯基二吡啉配体相互垂直，吡咯基二吡咯配体与 Sn(IV) 离子配位形成五元环和六元环。

  DOI：

  10.1002/ejic.201601179
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-pyrrolyl-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  3- / 3,5-吡咯取代的BODIPY衍生物及其光物理和电化学研究

  摘要：

  上的3-溴/ 3,5-二溴-4,4'-二氟-8-（芳基）-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-引达省（BODIPY）亲核取代，取代有茴香基或噻吩基在内消旋位置，用纯吡咯，得到单和二取代的吡咯BODIPYs 1 - 4丰产。这些BODIPYs发生了大的红移，最大吸收峰（581–682 nm）高达〜180 nm，最大荧光峰（606–695 nm）。研究了在不同溶剂中的吸收和荧光性质，以比较单取代和双取代对BODIPY的影响。使用Lippert-Mataga方程预测单取代的BODIPY的强极化。进行了电化学研究以发现氧化电位并计算了HOMO能级。的理论研究1 - 4提供对电子密度分布的洞察在1 - 4。相关的理论和实验在不同溶剂中的光物理研究，以发现取代基对BODIPY的影响。 从光物理，电化学和DFT研究中推断，与未取代的双吡咯取代的BODIPY相比，单吡咯取代的BODIPY显示出增强的电荷转移行为。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1134-9

文献信息

• Synthesis of pyrrolyldipyrrinato BF2 complexes by oxidative nucleophilic substitution of boron dipyrromethene with pyrrole
  作者：Min Zhang、Erhong Hao、Jinyuan Zhou、Changjiang Yu、Guifeng Bai、Fengyun Wang、Lijuan Jiao

  DOI：10.1039/c2ob06689k

  日期：——

  Direct oxidative nucleophilic substitution of the 3-hydrogen of BODIPY dyes by pyrrole has been developed under reflux condition under oxygen, from which a series of pyrrolyldipyrrinato BF(2) complexes 1a-h, as extended BODIPYs, have been synthesized. Most of these BODIPYs show strong fluorescence emissions at wavelengths over 600 nm in six solvents of different polarity. Removal of the BF(2) group

  BODIPY染料的3-氢在氧的回流条件下直接氧化亲核取代反应已在氧气的回流条件下发展，由此合成了一系列吡咯基二吡咯烷酮BF（2）络合物1a-h，作为扩展的BODIPYs。这些BODIPY中的大多数在六种不同极性的溶剂中均在600 nm以上的波长处显示出强荧光发射。从BODIPY 1e中除去BF（2）基团可以高产率获得相应的游离基吡咯烷基二吡咯啉7，作为天然产物prodigiosin的类似物。
• Synthesis and Properties of Bright Red-to-NIR BODIPY Dyes for Targeting Fluorescence Imaging and Near-Infrared Photothermal Conversion
  作者：Zhengxin Kang、Weibin Bu、Xing Guo、Long Wang、Qinghua Wu、Jingjing Cao、Hua Wang、Changjiang Yu、Jiangang Gao、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04017

  日期：2024.2.19

  3-pyrrolylBODIPY dye (581/603 nm) through the installation of the morpholine group is applicable for lysosome-targeting imaging. Furthermore, an ethene-bridged 3,3′-dipyrrolylBODIPY dimer was constructed, which displayed a near-infrared (NIR) emission extended to 1200 nm with a large fluorescence brightness (2840 M–1 cm–1). The corresponding dimer nanoparticles (NPs) afforded a high photothermal conversion

  通过直接缩合反应中各种芳香醛和吡咯的合理混合物，然后使用一锅策略进行原位连续氧化亲核取代，开发了一种有效合成 3-吡咯基BODIPY 染料的方法。这些不带封闭取代基的3-吡咯基BODIPY不仅表现出由柔性内消旋芳基取代基诱导的精细可调的光物理性质，而且还可以作为进一步选择性官能化的有价值的合成框架。作为这种潜力的证明，通过安装吗啉基团的一种 3-吡咯基BODIPY 染料（581/603 nm）适用于溶酶体靶向成像。此外，还构建了乙烯桥联的3,3'-二吡咯基BODIPY二聚体，其近红外（NIR）发射波长延伸至1200 nm，具有较大的荧光亮度（2840 M –1 cm –1 ）。相应的二聚体纳米粒子（NPs）提供了72.5%的高光热转换效率（PCE）值，最终产生良好的光细胞毒性（IC 50 = 9.4 μM）并在808 nm激光照射下有效体外消灭HeLa细胞，凸显了其潜力NIR 窗口中光热治疗的应用。
• 3-/3,5-Pyrrole-substituted BODIPY derivatives and their photophysical and electrochemical studies
  作者：KARTHIKA J KADASSERY、AKANKSHA NIMESH、SANOJ RAJ、NEERAJ AGARWAL

  DOI：10.1007/s12039-016-1134-9

  日期：2016.9

  were used which predict strong polarization of mono substituted BODIPYs. Electrochemical studies were carried out to find the oxidation potential and HOMO energy levels were calculated. Theoretical studies of 1–4 provide the insight on the electron density distribution in 1–4. Theoretical and experimental photo-physical studies in different solvents were correlated to find the substituent effects on

  上的3-溴/ 3,5-二溴-4,4'-二氟-8-（芳基）-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-引达省（BODIPY）亲核取代，取代有茴香基或噻吩基在内消旋位置，用纯吡咯，得到单和二取代的吡咯BODIPYs 1 - 4丰产。这些BODIPYs发生了大的红移，最大吸收峰（581–682 nm）高达〜180 nm，最大荧光峰（606–695 nm）。研究了在不同溶剂中的吸收和荧光性质，以比较单取代和双取代对BODIPY的影响。使用Lippert-Mataga方程预测单取代的BODIPY的强极化。进行了电化学研究以发现氧化电位并计算了HOMO能级。的理论研究1 - 4提供对电子密度分布的洞察在1 - 4。相关的理论和实验在不同溶剂中的光物理研究，以发现取代基对BODIPY的影响。 从光物理，电化学和DFT研究中推断，与未取代的双吡咯取代的BODIPY相比，单吡咯取代的BODIPY显示出增强的电荷转移行为。
• Synthesis, Structure and Properties of the First Examples of Hexacoordinate Sn ^IV Complexes of Pyrrolyldipyrrins
  作者：Ritambhara Sharma、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejic.201601179

  日期：2017.1.26

  by silica gel column chromatographic purification. The Sn(IV) complexes were characterized by HR-MS, 1D and 2D NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The X-ray structure revealed that the two pyrrolyl dipyrrin ligands were perpendicular to each other and the pyrrolyl dipyrrin ligand forms five and six membered rings upon coordination with Sn(IV) ion. The Sn(IV) complexes absorbs strongly in the

  α-吡咯基二吡喃作为三齿配体在简单的反应条件下形成了六配位 Sn(IV) 配合物的第一个例子。在此报告之前，没有关于吡咯基双吡喃配体的六配位金属配合物的文献先例。Sn(IV) 配合物是通过在回流的氯苯中用 SnCl2 处理合适的内消旋芳基取代的α-吡咯酰二吡啉，然后进行硅胶柱色谱纯化来制备的。Sn (IV) 配合物的特点是 HR-MS、1D 和 2D NMR 光谱和 X 射线晶体学。X 射线结构显示两个吡咯基二吡啉配体相互垂直，吡咯基二吡咯配体与 Sn(IV) 离子配位形成五元环和六元环。