Chloro-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-4-allyloxy-6-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 152932-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-4-allyloxy-6-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 152932-79-1
• 化学式: C₃₉H₄₈ClNO₁₅
• 分子量: 806.261
• InChiKey: JQEXKEJILOLLKG-KYNLKIQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-4-allyloxy-6-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 [RuH2(PPh3)4] 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-6-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sulfated Lex and Lea-type oligosaccharide selectin ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a049
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-6-O-(苯基甲基)-3-O-2-丙烯-1-基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 Chloro-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-fluoro-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到Chloro-acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-4-allyloxy-6-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sulfated Lex and Lea-type oligosaccharide selectin ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a049