(E)-3-(2-Bromo-phenyl)-1-thiophen-2-yl-propenone | 41066-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-Bromo-phenyl)-1-thiophen-2-yl-propenone
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 41066-95-9
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• 分子量: 293.184
• InChiKey: SKNPQIXKVHFYQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Bromo-phenyl)-1-thiophen-2-yl-propenone 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-1,3-epoxycyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  光催化能量转移用于原子经济合成 O 桥三环稠合环丙烷衍生物

  摘要：

  公开了可见光介导的光催化能量转移，用于以中等至高产率原子经济地合成各种氧桥三环稠合环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300805
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-Bromo-phenyl)-1-thiophen-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  铜催化α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉环化合成具有苯并[7,8]中氮茚核和苯并[7,8]中氮茚基[1,2-c]喹啉的稳定N-H亚胺N-叶立德

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉N-叶立德的环化反应，用于简明地合成具有苯并 [7,8] 中氮茚核的稳定 N-H 亚胺。当β-(2-溴芳基) -α,β-不饱和O-酰基酮肟作为起始原料时，发生级联环化反应得到苯并[7,8]中氮茚基[1,2- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01386

文献信息

• Tandem Copper(I)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation–1,4‐Conjugate Addition to Access Tetrahydroacridinones
  作者：Jyoti M. Honnanayakanavar、Purna Chandra Behera、Surisetti Suresh

  DOI：10.1002/adsc.202200877

  日期：2022.12.8

  copper-catalyzed tandem process integrating N-arylation and 1,4-conjugate addition is disclosed through the reaction of cyclic enaminones and ortho-halochalcones. The reaction appears to proceed through chemoselective arylation on the nitrogen of enaminone with ortho-halochalcones and Michael addition of α-carbon of the enaminone to the chalcone to furnish a diverse range of tricyclic tetrahydroacridinone derivatives

  通过环状烯胺酮和邻卤查耳酮的反应，公开了一种结合N-芳基化和 1,4-共轭加成的铜催化串联过程。该反应似乎是通过邻卤查尔酮对烯胺酮的氮原子进行化学选择性芳基化，并将烯胺酮的 α-碳迈克尔加成到查尔酮，从而以中等到极好的收率提供多种三环四氢吖啶酮衍生物。
• Ultrasound-Promoted Synthesis of 3-(Thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazole-1-carboximidamides and Anticancer Activity Evaluation in Leukemia Cell Lines
  作者：Eric F. S. dos Santos、Nathália M. Cury、Tainara A. do Nascimento、Cristiano Raminelli、Gleison A. Casagrande、Claudio M. P. Pereira、Euclésio Simionatto、José A. Yunes、Lucas Pizzuti

  DOI：10.5935/0103-5053.20160166

  日期：——

  3-(Thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamides were efficiently prepared through a cyclocondensation of thiophenylchalcones with aminoguanidine hydrochloride under ultrasonic conditions in the presence of KOH and ethanol as a green solvent in short reaction times (15-35 min) and good yields (62-95%). All compounds produced were evaluated against the human Jurkat and RS4; 11 acute lymphoblastic leukemia cell lines of T- and B-cell origin, respectively, and the K562 myelogenous leukemia cell line. Six compounds presented half maximal inhibitory concentration (IC50) values around 15 mu mol L-1 and five compounds presented IC50 values around 40 mu mol L-1 for at least one of the three cell lines analyzed. One compound was not significantly cytotoxic, presenting IC50 value > 100 mu mol L- 1.