5-hydroxy-4a-methoxycarbonyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone | 130663-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-4a-methoxycarbonyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-5,8-dioxo-4,8a-dihydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 130663-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: APFXSOPRLIJAKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dioxo-5-trimethylsilanyloxy-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-hydroxy-4a-methoxycarbonyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。24.酸性条件下活化醌的狄尔斯-阿尔德加合物的重排

  摘要：

  的狄尔斯-阿德耳加成物4，19，9，10，8，11，苯醌轴承活化基团（COCH的3 COCH = CHPh配合，CO 2 Me中，NO 2 CHO，CN）通过用1,3-当量盐酸最初转化成二氢苯并呋喃7，22，相应的醇12，13或arylcrotonaldehydes 14，15，分别。通过用8.5 N盐酸处理，加合物8-10直接转化为相应的二氢苯并呋喃。在硅胶的存在下，加合物19被部分转化为苯并环辛三烯衍生物21。通过加合物25的水解形成的醇26在硅胶和乙醇或甲醇的存在下分别重排至苯并二呋喃衍生物28和29。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81237-0

文献信息

• Perkin communications. Acid-catalysed rearrangement of the Diels–Alder adducts of activated quinones
  作者：Francisco Fariña、M. Carmen Paredes、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1039/p19900002345

  日期：——

  The Diels–Alder adducts (1)–(5) in the presence of the hydrochloric acid undergo a 4a,5 carbon–carbon bond fission to give rearranged compounds of type (9), (10), or the dihydrobenzofurans (11)–(14). Compound (16), obtained by hydrolysis of the adduct (15), rearranges to (17) in the presence of ethanol and silica gel.

  Diels–Alder加合物（1）–（5）在盐酸存在下经历4a，5碳-碳键裂变，产生重排类型为（9），（10）或二氢苯并呋喃（11）–的化合物（14）。通过加合物（15）的水解获得的化合物（16）在乙醇和硅胶的存在下重排为（17）。
• FARINA, FRANCISCO;PAREDES, M. CARMEN;VALLDERRAMA, JAIME A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2345-2346
  作者：FARINA, FRANCISCO、PAREDES, M. CARMEN、VALLDERRAMA, JAIME A.

  DOI：——

  日期：——