(Z)-1-cyclohexylbut-2-en-1-ol | 909193-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-cyclohexylbut-2-en-1-ol
• CAS: 909193-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WZIIBXRIIUAFOT-KXFIGUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-cyclohexylbut-2-en-1-ol 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-(1-((2-methylallyl)oxy)but-2-en-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the synthesis of polypropionate antibiotics

  摘要：

  这项发明涉及公式中的中间化合物 其中R1为H或保护基团，R2和R3分别独立地代表H、甲基或脱离基团，但要求R2和R3中至少有一个而不是两个是脱离基团。这些中间化合物可用于合成discodermolide、其衍生物和相关化合物。

  公开号：

  US07297807B1
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2-丁炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(Z)-1-cyclohexylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the synthesis of polypropionate antibiotics

  摘要：

  这项发明涉及公式中的中间化合物 其中R1为H或保护基团，R2和R3分别独立地代表H、甲基或脱离基团，但要求R2和R3中至少有一个而不是两个是脱离基团。这些中间化合物可用于合成discodermolide、其衍生物和相关化合物。

  公开号：

  US07297807B1

文献信息

• Tuning of α-Silyl Carbocation Reactivity into Enone Transposition: Application to the Synthesis of Peribysin D, <i>E</i>-Volkendousin, and <i>E</i>-Guggulsterone
  作者：Paresh R. Athawale、Vishal M. Zade、Gamidi Rama Krishna、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02173

  日期：2021.9.3
• Scalable, Catalytic Asymmetric Synthesis of Syn, Anti Stereotriad Building Blocks for Polypropionate Antibiotics
  作者：Kathlyn A. Parker、Huanyan Cao

  DOI：10.1021/ol0612612

  日期：2006.8.1

  Asymmetric catalysis and chirality transfer by the 2,3-Wittig rearrangement were combined to provide a syn, anti stereotriad-containing olefinic alcohol in five steps from inexpensive starting materials. Development of this compound, a versatile intermediate for polypropionate synthesis, gave known building blocks for discodermolide.