2-(4-fluorophenyl)-3-(pyrrole-1-carbonyl)-2H-quinoline-1-carboxylic acid benzyl ester | 1357089-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-(pyrrole-1-carbonyl)-2H-quinoline-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-(4-fluorophenyl)-3-(pyrrole-1-carbonyl)-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1357089-07-6
• 化学式: C₂₈H₂₁FN₂O₃
• 分子量: 452.485
• InChiKey: YSCJDNSSIGOCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基[2-(羟基甲基)苯基]氨基甲酸酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-(pyrrole-1-carbonyl)-2H-quinoline-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的连续迈克尔-羟醛反应，用于制备1,2-二氢喹啉

  摘要：

  描述了N-羧基苄基保护的氨基苯甲醛与各种α，β-不饱和N-酰基吡咯的铜（II）催化的顺序迈克尔加成-羟醛缩合反应。发现底物范围包括芳基和脂族N-酰基吡咯作为迈克尔受体，并且观察到分离的产物产率高达93％。乙腈作为反应溶剂被证明对催化至关重要，它既起铜的不稳定配体的作用，又起使水解催化剂中毒最小化的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.017